Levodropropizina
La levodropropizina es un fármaco antitusígeno no opioide que se utiliza para el tratamiento de corto plazo de la tos en adultos y niños mayores de dos años.[1]
Levodropropizina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(2S)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 99291-25-5 | |
Código ATC | R05DB27 | |
PubChem | 65859 | |
DrugBank | DB12472 | |
ChemSpider | 59270 | |
UNII | 3O31P6T4G3 | |
ChEBI | 82722 | |
ChEMBL | CHEMBL1288810 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C13H20N2O2 | |
Peso mol. | 236,315 g/mol | |
[H][C@@](O)(CO)CN1CCN(CC1)C1=CC=CC=C1
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InChI=1S/C13H20N2O2/c16-11-13(17)10-14-6-8-15(9-7-14)12-4-2-1-3-5-12/h1-5,13,16-17H,6-11H2/t13-/m0/s1
Key: PTVWPYVOOKLBCG-ZDUSSCGKSA-N | ||
Sinónimos | DF-526, dipropizina, Ditustat, Levotuss, Tautoss, Zyplo | |
Datos físicos | ||
Densidad | 1,17 g/cm³ | |
P. de fusión | 119 °C (246 °F) | |
P. de ebullición | 413 °C (775 °F) | |
Solubilidad en agua | 2,172e+005 mg/mL (20 °C) | |
Farmacocinética | ||
Unión proteica | 11-14% | |
Excreción | 83% vía orina en 96 horas | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
Vías de adm. | oral | |
Mecanismo de acción
La levodropropizina ejerce su acción en forma periférica (no central como los antitusígenos opioides) mediante un efecto modulador de los niveles de neuropéptidos en el aparato respiratorio. Específicamente, la levodropropizina inhibe la respuesta de los nervios sensoriales de la vía aérea, reduciendo la liberación de neuropéptidos por las fibras nerviosas C.[2]
Referencias
- Dicpinigaitis, P. V.; Morice, A. H.; Birring, S. S.; McGarvey, L.; Smith, J. A.; Canning, B. J.; et al (abril de 2014). «Antitussive Drugs—Past, Present, and Future» [Fármacos antitusígenos - Pasado, presente y futuro]. Pharmacological Reviews (en inglés) (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics) 66 (2): 468-512. ISSN 1521-0081. doi:10.1124/pr.111.005116. Consultado el 12 de septiembre de 2017.
- Zanasi, Alessandro; Lanata, Luigi; Fontana, Giovanni; Saibene, Federico; Dicpinigaitis, Peter; De Blasio, Francesco (mayo de 2015). «Levodropropizine for treating cough in adult and children: a meta-analysis of published studies» [Levodropropizina para el tratamiento de la tos en adultos y niños: un meta-análisis de los estudios publicados]. Multidiscip Respir Med (en inglés) (BioMed Central) 10 (1): 19. PMID 26097707. doi:10.1186/s40248-015-0014-3. Consultado el 12 de septiembre de 2017.
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