Lunarina

La lunarina es un alcaloide aislado de las semillas de Lunaria biennis y Lunaria rediviva (Cruciferae). [α]20D = +291 ( c, 1.03 en CHCl3)[2]

Lunarina
General
Fórmula molecular C25H31N3O4
Identificadores
Número CAS 24185-51-1[1]
ChEBI 6566
ChemSpider 20125482
PubChem 6477011
KEGG C10603
InChI=InChI=1S/C25H31N3O4/c29-19-8-10-25-11-9-24(31)27-14-2-1-12-26-13-3-15-28-23(30)7-5-18-4-6-21(20(25)16-18)32-22(25)17-19/h4-7,9,11,16,22,26H,1-3,8,10,12-15,17H2,(H,27,31)(H,28,30)/b7-5+,11-9+/t22-,25+/m1/s1
Key: YIWJEBPTHXRHQF-LLMLIWGDSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas (MeOH)
Masa molar 437,538 g/mol
Punto de fusión 240 °C (513 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua[3]):

Derivados

Se han aislado derivados redox de la lunarina de distintas especies de Lunaria[4]


Nombre Fórmula molecular CAS  Masa molecular (g/mol)  Estado  Fuente natural Otras propiedades
Lunariol II (alcaloide LBY. 3-desoxo-3-hidroxilunarina) C25H33N3O4 24185-52-2 439.553 Sólido cristalino (MeOH/éter) PF = 268-273 °C Aislado de las semillas de Lunaria biennis. [α]20D = +108 (c, 0.43 en EtOH)

Referencias
  1. Número CAS
  2. Janot, M.-M. et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1956, 1840
  3. The Biosynthesis Of Lunarine In Seeds Of Lunaria Annua Silvia Sagner, Zheng-Wu Shen, Brigitte Deus-Neumann And Meinhart H. Zenk. Phytochemistry (1998) V. 47(3): pp. 375-387,
  4. Poupat, C. et al., Tetrahedron, 1972, 28, 3087


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