Lupinina

Lupinina
Nombre IUPAC
	[(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a- Octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methanol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H19NO
Identificadores
Número CAS	486-70-4[1]
ChEBI	28012
ChEMBL	459397
ChemSpider	82587
PubChem	91461
UNII	33BAJ73U1F
KEGG	C10773
	SMILES OC[C@H]1[C@@H]2N(CCC1)CCCC2
	InChI InChI=1S/C10H19NO/c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10(9)11/h9-10,12H,1-8H2/t9-,10+/m0/s1; Key: HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	169,26 g/mol
Punto de fusión	68 °C (341 K)
Punto de ebullición	269 °C (542 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Lupinine es una quinolizidina alcaloide de sabor amargo presente en las especies de Lupinus ( lupinos ), plantas de la familia Fabaceae. La literatura científica contiene muchos informes sobre el aislamiento y la síntesis de este compuesto. El característico sabor amargo de los granos de lupino, atribuible a los alcaloides que contienen,[2] los hace no aptos para el consumo humano y animal. Sin embargo, como los granos de lupino tienen un potencial valor nutritivo debido a su alto contenido en proteínas,[3] se han hecho esfuerzos para reducir su contenido en alcaloides,[2][4] así como el desarrollo de variedades "dulces" de Lupinus.

Aislamiento

Uno de los primeros aislamientos de lupinina, de Lupinus palmeri recogido en Utah, EE. UU., es la reportada por Couch, quien fue capaz de obtener lupinina cristalina sin el uso de técnicas de cromatografía.[5]

Síntesis

Hay numerosas síntesis de lupinina en la literatura. Una síntesis reciente, notable porque describe la preparación de los cuatro estereoisómeros de lupinina, y que contiene muchas referencias a trabajos anteriores en este campo, fue publicado por Ma y Ni.[6]

Referencias

Número CAS
R. Bleitgen et al. (1979). «Lupins - a new source of food for Andean countries. 5. Traditional methods of debittering of lupins by water». Z. Ernahrungswiss. 18 (2): 104-111. PMID 556411. doi:10.1007/BF02023724.
E. Yanez et al. (1983). «Chemical and nutritional evaluation of sweet lupines». Ann. Nutr. Metab. 27 (6): 513-520. PMID 6651228. doi:10.1159/000176728.
F. T. Torres et al. (1980). «Methods of eliminating alkaloids from the seeds of Lupinus mutabilis Sweet». Arch. Latinoam. Nutr. 30 (2): 200-209. PMID 7212919.
J. F. Couch (1934). J. Am. Chem. Soc. 56 (11): 2434-2436. doi:10.1021/ja01326a067.
S. Ma and B. Ni (2004). «Double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes: Efficient construction of bicyclic alkaloid skeletons and synthetic application to four stereoisomers of lupinine and their derivatives». Chem. Eur. J. 10 (13): 3286-3300. PMID 15224338. doi:10.1002/chem.200305581.

Enlaces externos

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Datos: Q412589
Multimedia: Lupinine / Q412589

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[1] Número CAS

[Bleit-2] R. Bleitgen et al. (1979). «Lupins - a new source of food for Andean countries. 5. Traditional methods of debittering of lupins by water». Z. Ernahrungswiss. 18 (2): 104-111. PMID 556411. doi:10.1007/BF02023724.

[3] E. Yanez et al. (1983). «Chemical and nutritional evaluation of sweet lupines». Ann. Nutr. Metab. 27 (6): 513-520. PMID 6651228. doi:10.1159/000176728.

[4] F. T. Torres et al. (1980). «Methods of eliminating alkaloids from the seeds of Lupinus mutabilis Sweet». Arch. Latinoam. Nutr. 30 (2): 200-209. PMID 7212919.

[5] J. F. Couch (1934). J. Am. Chem. Soc. 56 (11): 2434-2436. doi:10.1021/ja01326a067.

[6] S. Ma and B. Ni (2004). «Double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes: Efficient construction of bicyclic alkaloid skeletons and synthetic application to four stereoisomers of lupinine and their derivatives». Chem. Eur. J. 10 (13): 3286-3300. PMID 15224338. doi:10.1002/chem.200305581.