Magnolol

Magnolol es un compuesto orgánico que se clasifica como lignano. Se trata de un compuesto bioactivo que se encuentra en la corteza de Magnolia officinalis o en M. grandiflora.[2] El compuesto existe en un pequeño porcentaje en la corteza de especies de magnolia, los extractos de los cuales han sido utilizados en la medicina tradicional china y japonesa. Además de magnolol, lignanos relacionados se producen en los extractos incluyendo honokiol, que es un isómero de magnolol.

Magnolol
Nombre IUPAC
4-Allyl-2-(5-allyl-2-hydroxy-phenyl)phenol
General
Otros nombres Dehydrodichavicol
5,5'-Diallyl-2,2'-dihydroxybiphenyl
5,5'-Diallyl-2,2'-biphenyldiol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C18H18O2
Identificadores
Número CAS 528-43-8[1]
ChEMBL 180920
ChemSpider 65251
PubChem 72300
UNII 001E35HGVF
KEGG C10651
C=CCC1=CC(=C(C=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)CC=C)O
InChI=1S/C18H18O2/c1-3-5-13-7-9-17(19)15(11-13)16-12-14(6-4-2)8-10-18(16)20/h3-4,7-12,19-20H,1-2,5-6H2
Key: VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 266,334 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Bioactividad

Se sabe que actúa sobre los GABAA receptor en células de rata in vitro[3] así como tener propiedades antifúngicas.[4] También se sabe que actúa como agonista de PPARgamma, receptor nuclear que es diana farmacológica actual para el tratamiento de la diabetes tipo 2.[5] Magnolol tiene un número de osteoblastos-estimulantes y actividades de inhibición de osteoclastos en cultivo celular y se ha sugerido como un candidato para el cribado para la actividad anti-osteoporosis[6] Tiene actividad de la enfermedad anti-periodontal en una modelo de rata con estas enfermedades.[7]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Lee, Young-Jung; Lee, Yoot Mo; Lee, Chong-Kil; Jung, Jae Kyung; Han, Sang Bae; Hong, Jin Tae (2011). «Therapeutic applications of compounds in the Magnolia family». Pharmacology & Therapeutics 130 (2): 157-76. PMID 21277893. doi:10.1016/j.pharmthera.2011.01.010.
  3. Ai, Jinglu; Wang, Xiaomei; Nielsen, Mogens (2001). «Honokiol and Magnolol Selectively Interact with GABAA Receptor Subtypes in vitro». Pharmacology 63 (1): 34-41. PMID 11408830. doi:10.1159/000056110.
  4. Bang, Kyu Ho; Kim, Yoon Kwan; Min, Byung Sun; Na, Min Kyun; Rhee, Young Ha; Lee, Jong Pill; Bae, Ki Hwan (2000). «Antifungal activity of magnolol and honokiol». Archives of Pharmacal Research 23 (1): 46-9. PMID 10728656. doi:10.1007/BF02976465.
  5. Wang, Limei; Waltenberger, Birgit; Pferschy-Wenzig, Eva-Maria; Blunder, Martina; Liu, Xin; Malainer, Clemens; Blazevic, Tina; Schwaiger, Stefan; Rollinger, Judith M.; Heiss, Elke H.; Schuster, Daniela; Kopp, Brigitte; Bauer, Rudolf; Stuppner, Hermann; Dirsch, Verena M.; Atanasov, Atanas G. (2014). «Natural product agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ): A review». Biochemical Pharmacology. PMC 4212005. PMID 25083916. doi:10.1016/j.bcp.2014.07.018.
  6. Kwak, Eun Jung; Lee, Young Soon; Choi, Eun Mi (2012). «Effect of Magnolol on the Function of Osteoblastic MC3T3-E1 Cells». Mediators of Inflammation 2012: 1. PMC 3306956. PMID 22474400. doi:10.1155/2012/829650.
  7. Lu, Sheng-Hua; Huang, Ren-Yeong; Chou, Tz-Chong (2013). «Magnolol Ameliorates Ligature-Induced Periodontitis in Rats and Osteoclastogenesis: In Vivo and in Vitro Study». Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine 2013: 1. PMC 3618931. PMID 23573141. doi:10.1155/2013/634095.

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