Medicarpina

La Medicarpina es un pterocarpano, un derivado de los isoflavonoides.

Medicarpina
Nombre IUPAC
9-Metoxi-6a,11a-dihidro-6H-[1]benzofuro[3,2‑c]cromen-3-ol
General
Otros nombres 3-Hidroxi-9-metoxipterocarpano
Fórmula molecular C16H14O4
Identificadores
Número CAS 32383-76-9[1]
ChEBI 100
ChEMBL 238823
ChemSpider 298082
PubChem 623060
KEGG C10503
COC1=CC2=C(C=C1)[C@@H]3COC4=C([C@@H]3O2)C=CC(=C4)O
InChI=1S/C16H14O4/c1-18-10-3-5-11-13-8-19-14-6-9(17)2-4-12(14)16(13)20-15(11)7-10/h2-7,13,16-17H,8H2,1H3/t13-,16-/m0/s1
Key: NSRJSISNDPOJOP-BBRMVZONSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 270,27 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Presencia natural

La Medicarpina se encuentra en Medicago truncatula y Swartzia madagascariensis. También se puede encontrar en el cultivo de células de Maackia amurensis.[2]

La formación de nódulos de la raíz por Sinorhizobium meliloti[3] depende aparentemente de la via flavonoide.[4]

Metabolismo

Pterocarpin sintasa tiene tres substratos : medicarpin, NADP+ y H2O, y 3 productos : vestitone, NADPH y H+.[5]

Pterocarpin synthase reaction
Pterocarpin synthase reaction



Referencias
  1. Número CAS
  2. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov and Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 August 2000, Volume 71, Issue 4, Pages 365–372, doi 10.1016/S0367-326X(00)00129-5
  3. Dakora, F. D., Joseph, C. M., & D. A. Phillips (1993). «Alfalfa (Medicago sativa L.) Root Exudates Contain Isoflavonoids in the Presence of Rhizobium meliloti.». Plant Physiol. 101 (3): 819-824. PMC 158695. PMID 12231731.
  4. Wasson, A. P. (2006). «Silencing the Flavonoid Pathway in Medicago truncatula Inhibits Root Nodule Formation and Prevents Auxin Transport Regulation by Rhizobia». The Plant Cell Online 18: 1617. doi:10.1105/tpc.105.038232.
  5. Lining Guo, Richard A. Dixon and Nancy L. Paival (1994). «Conversion of Vestitone to Medicarpin in Alfalfa (Medicago sativa L.) Is Catalyzed by Two Independent Enzymes. Identification, Purification, and Characterization of Vestitone Reductase and 7,2’-Dihydroxy-4’-MethoxyIsoflavanol Dehydratase». Journal of Biological Chemistry 269 (35): 22372-22378. PMID 8071365.
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