Mesembrina

Mesembrina es un alcaloide presente en Sceletium tortuosum (Kanna).[2] Se ha demostrado que actúa como un inhibidor de la recaptación de serotonina (Ki=7,800nM).[3][4] y más recientemente, también se ha encontrado que se comporta como un débil inhibidor de la enzima fosfodiesterasa 4 (PDE4) (K i = 7800 nM).[5] Como tal, la mesembrina puede contribuir a los efectos antidepresivos de Kanna. El isómero levógiro, (-).-mesembrina, es la forma natural.[6]

Mesembrina
Nombre IUPAC
(3aS,7aS)-3a- (3,4-dimethoxyphenyl)- 1-methyl-2,3,4,5,7,7a- hexahydroindol-6-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 468-53-1[1]
ChEBI 6778
ChemSpider 349381
PubChem 394162
UNII 86E2ZU4ETY
CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
Propiedades físicas
Masa molar 289,37 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Smith, M. T.; Crouch, N. R.; Gericke, N.; Hirst, M. (March 1996). «Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. and other Mesembryanthemaceae: A Review». Journal of Ethnopharmacology 50 (3): 119-130. PMID 8691846. doi:10.1016/0378-8741(95)01342-3.
  3. Harvey, A. L.; Young, L. C.; Viljoen, A. M.; Gericke, N. P. (October 2011). «Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids». Journal of Ethnopharmacology 137 (3): 1124-1129. PMID 21798331. doi:10.1016/j.jep.2011.07.035.
  4. Coetzee, Dirk D.; López, Víctor; Smith, Carine (11 de enero de 2016). «High-mesembrine Sceletium extract (Trimesemine™) is a monoamine releasing agent, rather than only a selective serotonin reuptake inhibitor». Journal of Ethnopharmacology (en inglés) 177: 111-116. ISSN 0378-8741. doi:10.1016/j.jep.2015.11.034. Consultado el 30 de enero de 2023.
  5. Stafford, G. I.; Pedersen, M. E.; van Staden, J.; Jäger, A. K. (October 2008). «Review on plants with CNS-effects used in traditional South African medicine against mental diseases». Journal of Ethnopharmacology 119 (3): 513-537. PMID 18775771. doi:10.1016/j.jep.2008.08.010.
  6. Coggon, P.; Farrier, D.S.; Jeffs, P.W.; McPhail, A.T. (1970). «Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide.». J. Chem. Soc. B: 1267-1271. doi:10.1039/J29700001267.

Enlaces externos

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