Miroestrol

Miroestrol es un fitoestrógeno, una sustancia química de origen vegetal que imita la actividad biológica de la hormona estrógeno. Miroestrol fue el primero, según informes, aislado de la hierba tailandesa Pueraria mirifica en 1960 y se cree que son responsables de las supuestas propiedades rejuvenecedoras de la planta.[2] Sin embargo, estudios más recientes han sugerido que el ingrediente activo puede ser en realidad el deoxymiroestrol compuesto químico estrechamente relacionado (que se muestra más abajo), y la presencia reportada de miroestrol sólo puede haber sido un artefacto del procedimiento de aislamiento.[3] Cuando Deoxymiroestrol se expone al oxígeno en el aire, se convierte a Miroestrol.

Miroestrol
Nombre IUPAC
(3R,13S,17R,18S)-7,13,16,17-Tetrahydroxy-2,2-dimethyl-10-oxapentacyclo[14.2.1.03,12.04,9.013,18]nonadeca-4,6,8,11-tetraen-14-one
General
Otros nombres (+)-Miroestrol; Mirestrol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H22O6
Identificadores
Número CAS 2618-41-9[1]
ChemSpider 144658
PubChem 165001
KEGG C08831
CC1([C@@H]2C3=C(C=C(C=C3)O)OC=C2[C@]4([C@H]5C1CC([C@@H]5O)(CC4=O)O)O)C
InChI=1S/C20H22O6/c1-18(2)11-6-19(24)7-14(22)20(25,16(11)17(19)23)12-8-26-13-5-9(21)3-4-10(13)15(12)18/h3-5,8,11,15-17,21,23-25H,6-7H2,1-2H3/t11-,15+,16-,17+,19+,20-/m0/s1
Key: RJKLDOLOCIQYFS-PRTISISMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 358,385 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Un estudio comparativo de las propiedades estrogénicas de fitoestrógenos encontró que Deoxymiroestrol fue similar en la actividad a otros fitoestrógenos conocidos, como coumestrol, pero que miroestrol fue significativamente menos activo.[4] Debido a sus actividades estrogénicas, miroestrol, deoxymiroestrol y otros compuestos relacionados han sido objeto de investigaciones científicas incluyendo la síntesis total.[5][6]

Los extractos de Pueraria mirifica según los informes, contiene miroestrol que se comercializan como suplementos dietéticos que contribuye con la mejora de mama en las mujeres. Sin embargo, no existe una base científica para tales afirmaciones. La Comisión Federal de Comercio ha emprendido acciones legales contra los vendedores de estas reclamaciones fraudulentas.[7]

Chemical structure of deoxymiroestrol


Referencias
  1. Número CAS
  2. Cain, J. C. (1960). «Miroestrol - An Estrogen from the Plant Pueraria mirifica». Nature 188 (4753): 774-777. PMID 13689829. doi:10.1038/188774a0.
  3. Chansakaow, S.; Ishikawa, T.; Seki, H.; Sekine, K.; Okada, M.; Chaichantipyuth, C. (2000). «Identification of Deoxymiroestrol as the Actual Rejuvenating Principle of "Kwao Keur", Pueraria mirifica. The Known Miroestrol may be an Artifact». Journal of Natural Products 63 (2): 173-175. PMID 10691701. doi:10.1021/np990547v.
  4. Matsumura, A.; Ghosh, A.; Pope, G. S.; Darbre, P. D. (2005). «Comparative Study of Estrogenic Properties of eight Phytoestrogens in MCF7 Human Breast Cancer Cells». Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 94 (5): 431-443. PMID 15876408. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.12.041.
  5. Corey, E. J.; Wu, L. I. (1993). «Enantioselective Total Synthesis of Miroestrol». Journal of the American Chemical Society 115 (20): 9327-9328. doi:10.1021/ja00073a074.
  6. Ito, F.; Kumamoto, T.; Yamaguchi, K.; Ishikawa, T. (2009). «Synthetic Studies toward Miroestrols: Trials for Elongation of the Methyl Group of 5-Substituted 2-Methyl-2-Cyclohexanone to 3-Methyl-2-Butenyl Function». Tetrahedron 65 (4): 771-785. doi:10.1016/j.tet.2008.11.055.
  7. «Federal Trade Commission v. Vital Dynamics». FTC.

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