Monoglicérido

Un monoglicérido, más comúnmente conocido como monoacilglicerol, monoacilglicerina o monoacilglicérido, es un compuesto orgánico formado por una molécula de glicerol unida covalentemente a una cadena de ácidos grasos a través de un enlace éster.

Estructura química general de un monoglicérido.

Pueden ser sólidos céreos, sólidos duros o líquidos, todos ellos insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Su eficacia como emulsificantes w/o y o/w se debe en parte a la capacidad que poseen de disminuir la tensión superficial entre el agua y distintos lípidos a altas temperaturas. Además, los monoglicéridos se caracterizan por situarse sobre la superficie de la fase dispersa de las emulsiones formando una película superficial viscoelástica o bien formando cristales líquidos.

Los monoacilgliceroles se pueden dividir en: 1-monoacilgliceroles y 2-monoacilgliceroles, dependiendo de la posición del enlace éster en la molécula de glicerol:

1-Monoacilglicerol 2-Monoacilglicerol

Monoglicéridos y diacilglicéridos son comúnmente añadidos a los productos comerciales de alimentos en pequeñas cantidades. Actúan como emulsionantes, ayudando a mezclar los ingredientes insolubles que de otro modo no se mezclarían.

La fuente natural de extracción puede ser animal (derivados vacunos o porcinos) o vegetal y también pueden ser sintetizados sintéticamente. A menudo se encuentran en productos de panadería, bebidas, helado, chicles, margarina, etc. Cuando se utiliza en productos de panadería, los monoglicéridos mejoran el volumen del pan, y dan una textura suave y miga blanda.

Síntesis

Los monoglicéridos se producen tanto biológica como industrialmente. Están presentes en la naturaleza en niveles muy bajos (0,1-0,2%) en algunos aceites de semillas como el aceite de oliva, el aceite de colza y el aceite de semilla de algodón.[1] Son biosintetizados por la hidrólisis enzimática de los triglicéridos por la lipoproteína lipasa y la hidrólisis enzimática de los diglicéridos por la diacilglicerol lipasa; o como un intermedio en la alcanoilación del glicerol para formar grasas. Varios monoglicéridos son farmacológicamente activos (por ejemplo, 2-oleoilglicerol, 2-araquidonilglicerol).[2]

La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerólisis entre triglicéridos y glicerol.[3] Las materias primas comerciales para la producción de monoacilgliceroles pueden ser grasas y aceites vegetales o animales.

Ejemplos
  • Monolaurina, comúnmente usada en cosmética y como aditivo alimentario
    Monolaurina, comúnmente usada en cosmética y como aditivo alimentario
  • Monoestearato de glicerilo, usado en alimentación como espesante, emulsionante, y conservante.
    Monoestearato de glicerilo, usado en alimentación como espesante, emulsionante, y conservante.
  • Hidroxiestearato de glicerilo, encontrado en una gran variedad de productos cosméticos y de cuidado de la piel.
    Hidroxiestearato de glicerilo, encontrado en una gran variedad de productos cosméticos y de cuidado de la piel.

Referencias
  1. Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). «Nutritional characteristics of DAG oil». Lipids 38 (2): 129-132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8.
  2. Hansen, KB; Rosenkilde, MM; Knop, FK; Wellner, N; Diep, TA; Rehfeld, JF; Andersen, UB; Holst, JJ et al. (September 2011). «2-Oleoyl glycerol is a GPR119 agonist and signals GLP-1 release in humans.». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 96 (9): E1409-17. PMID 21778222. doi:10.1210/jc.2011-0647.
  3. Sonntag, Norman O. V. (1982). «Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique». Journal of the American Oil Chemists Society 59 (10): 795A-802A. ISSN 0003-021X. doi:10.1007/BF02634442.
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