N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida

La N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida (TMAD)[2] es un reactivo usado en bioquímica para oxidaciones de tioles en proteínas para formar disulfuros.[3] También ha sido usado como un reactivo en la reacción de Mitsunobu en lugar del azodicarboxilato de dietilo.[4]

N,N,N',N'-tetrametilazodicarboxamida
Nombre IUPAC
3-(dimethylcarbamoylimino)-1,1-dimethylurea
General
Otros nombres Diamide; Tetramethyldiazenedicarboxamide; N,N,N′,N′-Tetramethylazoformamide 1,1'-Azobis(N,N-dimethylformamide); N,N,N′,N′-Tetramethylazobisformamide; Azodicarboxylic acid bis(dimethylamide); 1,1'-Azobis(N,N-dimethylformamide)
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H12N4O2 
Identificadores
Número CAS 10465-78-8[1]
ChEBI 48958
ChEMBL CHEMBL1338900
ChemSpider 4127
PubChem 4278
UNII 86EQC90W32
CN(C)C(=O)N=NC(=O)N(C)C
InChI=InChI=1S/C6H12N4O2/c1-9(2)5(11)7-8-6(12)10(3)4/h1-4H3
Key: VLSDXINSOMDCBK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia amarillo sólido cristalizado
Masa molar 172,19 g/mol
Punto de fusión 113 °C (386 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku, N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley & Sons, Ltd, doi 10.1002/047084289X.rn00274
  3. Diamide en PubChem
  4. Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku, N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley & Sons, Ltd, doi 10.1002/047084289X.rn00274

Lecturas adicionales
  • Tsunoda, Tetsuto; Otsuka, Junko; Yamamiya, Yoshiko; Itô, Shô (1994). «N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide(TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines». Chemistry Letters: 539. doi:10.1246/cl.1994.539.
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.