Nafazolina

Nafazolina
Nombre (IUPAC) sistemático
	2-(naftalen-1-ilmetil)-4,5-dihidro-1H-imidazol
Identificadores
Número CAS	835-31-4
Código ATC	R01AA08 S01GA01
PubChem	4436
DrugBank	DB06711
ChemSpider	4283
UNII	H231GF11BV
KEGG	D08253
ChEMBL	761
Datos químicos
Fórmula	C14H14N2
Peso mol.	210,274 g/mol
	SMILES N\1=C(\NCC/1)Cc2cccc3c2cccc3
	InChI InChI=1S/C14H14N2/c1-2-7-13-11(4-1)5-3-6-12(13)10-14-15-8-9-16-14/h1-7H,8-10H2,(H,15,16); Key: CNIIGCLFLJGOGP-UHFFFAOYSA-N
Datos clínicos
Vías de adm.	Tópica (solución)

La nafazolina (en la forma de clorhidrato) es el nombre común para 2-(1-naftilmetil)-2-imidazolina clorhidrato. Es un agente simpaticomimético con marcada actividad alfa adrenérgica. Es un vasoconstrictor con una rápida acción al reducir la inflamación al ser aplicado a la membrana mucosa. Actúa sobre los receptores alfa en las arteriolas de la conjuntiva para producir constricción, resultando en disminución de la congestión . Es un ingrediente activo en varias formulaciones de venta libre que incluyen los colirios Clear Eyes y Naphcon.[1]

La forma del clorhidrato de nafazolina tiene la fórmula molecular C₁₄H₁₄N₂ y una masa molar de 210.28 g/mol. La forma sal de HCl tiene una masa molar de 246,73 g/mol.

Advertencias y contraindicaciones

Algunas advertencias y contraindicaciones que se aplican a todas las sustancias que contienen nafazolina que se destinan a uso medicinal son:

Hipersensitibilidad a la nafazolina
Pacientes que toman inhibidores de la monoamino oxidasa pueden experimentar una severa crisis hipertensiva si toman una droga simpáticomimética tal como la nafazolina clorhidrato
Uso en infantes y chicos puede resultar en depresión del sistema nervioso central, conducciendo al coma y una marcada disminución de la temperatura corporal
Debería usarse con precaución en pacientes con severa enfermedad cardiovascular incluyendo arritmias cardiacas y en pacientes con diabetes.

Se ha sugerido una posible asociación con el accidente cerebrovascular.[2]

Referencias

Green, S. M. (2008). «Ophthalmology: Naphazoline». En Jones and Bartlett, ed. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2009. ISBN 0-7637-6572-4.
Zavala, J. A.; Pereira, E. R.; Zétola, V. H.; Teive, H. A.; Nóvak, E. M.; Werneck, L. C. (2004). «Hemorrhagic stroke after naphazoline exposition: case report». Arquivos de Neuro-Psiquiatria 62 (3B): 889-891. PMID 15476091. doi:10.1590/S0004-282X2004000500030.

Datos: Q415433
Multimedia: Naphazoline / Q415433

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[1] Green, S. M. (2008). «Ophthalmology: Naphazoline». En Jones and Bartlett, ed. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2009. ISBN 0-7637-6572-4.

[pmid15476091-2] Zavala, J. A.; Pereira, E. R.; Zétola, V. H.; Teive, H. A.; Nóvak, E. M.; Werneck, L. C. (2004). «Hemorrhagic stroke after naphazoline exposition: case report». Arquivos de Neuro-Psiquiatria 62 (3B): 889-891. PMID 15476091. doi:10.1590/S0004-282X2004000500030.