Narceína

La narceína es un alcaloide del opio producido por Papaver somniferum, se encuentra en una proporción 0.1-0.5%.[2] Es un compuesto cristalino, amargo, con efectos narcóticos y fue formalmente utilizado como un sustituto de la morfina. Su nombre se deriva de la lengua griega νάρκη (nárkē), que significa somnolencia. Se han reportado procesos de semisíntesis a partir de la morfina y la gnoscopina[3][4][5] El material anhidro es muy higroscópic. UV: max(etanol) 270 nm (log e 3.98). Por lo general el alcaloide se obtiene como trihidrato.

Narceína
Nombre IUPAC
Ácido 6-({6-[2-(Dimetilamino)etil]-4-metoxi-1,3-benzodioxol-5-il}acetil)-2,3-dimetoxibenzoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C23H27NO8
Identificadores
Número CAS 131-28-2[1]
ChEBI 7480
ChEMBL CHEMBL486305
ChemSpider 8246
PubChem 8564
UNII CTT09X2F1M
KEGG C09591
InChI=InChI=1S/C23H27NO8/c1-24(2)9-8-13-10-18-22(32-12-31-18)20(29-4)15(13)11-16(25)14-6-7-17(28-3)21(30-5)19(14)23(26)27/h6-7,10H,8-9,11-12H2,1-5H3,(H,26,27)
Key: DEXMFYZAHXMZNM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas prismáticas blancas(agua)
Masa molar 445,47 g/mol
Punto de fusión 138 °C (411 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Moderadamente soluble en etanol, prácticamente insoluble en benceno, cloroformo, éter etílico, éter de petróleo; soluble en soluciones alcalinas y en ácidos minerales. 1 g se disuelve en 770 mL de agua, 220 mL de agua en ebullición.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Merck, Chem. Ztg. 13, 525 (1889)
  3. Roser, Ann. 247, 167 (1888)
  4. Frankforter, Keller, Ann. Chem. J. 22, 61 (1899)
  5. Frerichs, Arch. Pharm. 241, 259 (1903)

Véase también
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