Necatorona

La necatorona es un pigmento alcaloidal aislado de los cuerpos fructíferos de los hongo Lactarius turpis o L. necator y Lactarius atroviridis.[2] Es soluble en DMSO y disolventes básicos; es ligeramente soluble en metanol y acetona. La necatorona es un mutágeno.[3]

Lactarius turpis (Sin. L. necator)
Necatorona
Nombre IUPAC
5,10-Dihidroxi-6H-pirido[4,3,2-kl]acridin-6-ona
General
Fórmula molecular C15H8N2O3
Identificadores
Número CAS 92631-70-4[1]
Propiedades físicas
Apariencia Agujas rojas (MeOH)
Masa molar 264,24 g/mol
Punto de fusión 360 °C (633 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Dímeros

Además de la necatorona, se han aislado dímeros de este alcaloide en ambas especies de Lactarius. Como los monómeros, estos compuestos son mutagénicos.[4]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Otras propiedades  
4,4′-Binecatorona
C30H14N4O6 126647-31-2 526.464 Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 236;438 (Metanol)
10-Desoxi-4,4′-binecatorona
C30H14N4O5 126624-08-6 510.464 Sólido cristalino pardo rojizo (metanol) PF = 360 °C Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro] 226;264;420 (Metanol)
10,10′-Didesoxi-4,4′-binecatorona
C30H14N4O4 126647-32-3 494.465 Sólido cristalino anaranjado PF = 360 °C Soluble en metanol y DMSO. UV: [neutro]223;264;358;428 (Metanol)

Síntesis

Se han propuesto diversos métodos de síntesis de la necatorona.[5] Se puede realizar la síntesis por ciclización oxidativa de la 1-(2-amino-5-hidroxifenil)isoquinolino-6,7-diol.[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Suortti, T. et al., J. Chromatogr., A, 1983, 255, 529- 532
  3. Fugmann, B. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 3575- 3578
  4. Klamann, J.-D. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 3519- 3522
  5. Hilger, C.S. et al., Tet. Lett., 1985, 26, 5975- 5978
  6. Stuttgart et al., Synthesis 2008(3): 331-351
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