Nuciferina

Nuciferina
Nombre IUPAC
	(6aR)-1,2-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
General
Otros nombres	(R)-1,2-Dimethoxyaporphine
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H21NO2
Identificadores
Número CAS	475-83-2[1]
ChEMBL	464529
ChemSpider	9740
PubChem	3108374
UNII	W26UEB90B7
	SMILES CN(CC1)[C@]2([H])CC3=CC=CC=C3C4=C2C1=CC(OC)=C4OC
	InChI InChI=1S/C19H21NO2/c1-20-9-8-13-11-16(21-2)19(22-3)18-14-7-5-4-6-12(14)10-15(20)17(13)18/h4-7,11,15H,8-10H2,1-3H3/t15-/m1/s1; Key: ORJVQPIHKOARKV-OAHLLOKOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	295,376 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Nuciferine es un alcaloide que se encuentra dentro de las plantas de Nymphaea caerulea y Nelumbo nucifera.[2][3] Tiene un perfil de acción asociada con los receptores de bloqueo de dopamina. Induce a sedación, hipotermia, ptosis y (en dosis más altas) catalepsia; inhibe la actividad motora espontánea, de la respuesta de evitación condicionada, anfetamina y estereotipia. Nuciferina también puede potenciar la morfina analgesia. La dosis letal media en ratones es de 289 mg / kg. Está estructuralmente relacionado con la apomorfina.[4][5]

Referencias

Número CAS
Farrell, Martilias S.; McCorvy, John D.; Huang, Xi-Ping; Urban, Daniel J.; White, Kate L.; Giguere, Patrick M.; Doak, Allison K.; Bernstein, Alison I. et al. (2016). «In Vitro and In Vivo Characterization of the Alkaloid Nuciferine». PloS One 11 (3): e0150602. ISSN 1932-6203. PMC 4786259. PMID 26963248. doi:10.1371/journal.pone.0150602. Consultado el 19 de enero de 2023.
Seligman, Sian (13 de enero de 2023). «Blue Lotus Flower: Smoking, Tea & More». DoubleBlind Mag (en inglés estadounidense). Consultado el 19 de enero de 2023.
Bhattacharya SK, Bose R, Ghosh P, Tripathi VJ, Ray AB, Dasgupta B (Sep 1978). «Psychopharmacological studies on (—)-nuciferine and its Hofmann degradation product atherosperminine». Psychopharmacology (Berl.) 59 (1): 29-33. PMID 100809. doi:10.1007/BF00428026.
Spess, David L. Errors in Alkaloids of Nelumbo and Nymphaea species, 2011, academia.edu

Referencias

Enlaces externos

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Datos: Q7067904

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[1] Número CAS

[2] Farrell, Martilias S.; McCorvy, John D.; Huang, Xi-Ping; Urban, Daniel J.; White, Kate L.; Giguere, Patrick M.; Doak, Allison K.; Bernstein, Alison I. et al. (2016). «In Vitro and In Vivo Characterization of the Alkaloid Nuciferine». PloS One 11 (3): e0150602. ISSN 1932-6203. PMC 4786259. PMID 26963248. doi:10.1371/journal.pone.0150602. Consultado el 19 de enero de 2023.

[3] Seligman, Sian (13 de enero de 2023). «Blue Lotus Flower: Smoking, Tea & More». DoubleBlind Mag (en inglés estadounidense). Consultado el 19 de enero de 2023.

[4] Bhattacharya SK, Bose R, Ghosh P, Tripathi VJ, Ray AB, Dasgupta B (Sep 1978). «Psychopharmacological studies on (—)-nuciferine and its Hofmann degradation product atherosperminine». Psychopharmacology (Berl.) 59 (1): 29-33. PMID 100809. doi:10.1007/BF00428026.

[5] Spess, David L. Errors in Alkaloids of Nelumbo and Nymphaea species, 2011, academia.edu