Oleandrina

Oleandrina
Nombre IUPAC
	[(3S,5R,10S,13R,14S,16S,17R)-14-hidroxi-3-[(2R,4S,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxi-6-metiloxan-2-il]oxi-10,13-dimetil-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[a]fenantren-16-il] acetato
General
Fórmula molecular	C32H48O9
Identificadores
Número CAS	465-16-7[1]
ChEMBL	CHEMBL109718
ChemSpider	9716290
DrugBank	12843
PubChem	6325754
UNII	II95UDU7I4
	SMILES C[C@H]1[C@@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2CC[C@]3([C@@H] (C2)CCC4C3CC[C@]5([C@@]4(C[C@@H]([C@@H]5C6=CC(=O)OC6)OC(=O)C)O)C)C)OC)O
	InChI InChI=InChI=1S/C32H48O9/c1-17-29(35)24(37-5)14-27(39-17)41-21-8-10-30(3)20(13-21)6-7-23-22(30)9-11-31(4)28(19-12-26(34)38-16-19)25(40-18(2)33)15-32(23,31)36/h12,17,20-25,27-29,35-36H,6-11,13-16H2,1-5H3/t17-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,27-,28-,29-,30-,31+,32-/m0/s1; Key: JLPDBLFIVFSOCC-XYXFTTADSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	57 672 g/mol
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	0 4 0
Frases H	H300, H330, H373
Frases P	P260, P264, P270, P271, P284, P301+P310, P304+P340, P310, P320, P330, P403+P233, P405, P501
Riesgos
LD50	0,248 mg/kg (gatos, IV)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La oleandrina es un glucósido cardíaco tóxico que se encuentra en Nerium oleander. Junto con la neandrina son los principales responsables de la toxicidad de la savia de N. oleander o adelfa.

La ingestión de N. oleander puede causar efectos gastrointestinales y cardíacos. Los primeros pueden consistir en náusea y vómito, salivación excesiva, dolor abdominal, diarrea que puede contener sangre o no, y especialmente en caballos, cólicos.[2] Las reacciones cardíacas consisten en ritmo cardíaco irregular, algunas veces caracterizado por un ritmo acelerado al principio que luego se hace más lento que lo normal al avanzar la reacción. El corazón puede además latir erráticamente sin ningún signo de un ritmo específico. Las extremidades pueden ponerse pálidas y frías debido a la pobre e irregular circulación de la sangre.[3] Las reacciones al envenenamiento por esta planta también pueden afectar el sistema nervioso central. Estos síntomas pueden incluir somnolencia, temblores o espasmos de los músculos, convulsiones, colapso e incluso coma que puede llevar a la muerte.[3] La savia de N. oleander puede causar irritación de la piel, inflamación e irritación severas de los ojos, y reacciones alérgicas caracterizadas por dermatitis.[3]

Referencias

Número CAS
Inchem (2005). «Nerium oleander L.(PIM 366)]». IPCS Inchem. Consultado el 23 de octubre de 2005.
Goetz, Rebecca. J.; Jordan Thomas N.,McCain, John W.,Su, Nancy Y. (1998). «Oleander». Indiana Plants Poisonous to Livestock and Pets. Cooperative Extension Service, Purdue University. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2005. Consultado el 23 de octubre de 2005.

Datos: Q411532
Multimedia: Oleandrin / Q411532

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[1] Número CAS

[inchem-2] Inchem (2005). «Nerium oleander L.(PIM 366)]». IPCS Inchem. Consultado el 23 de octubre de 2005.

[Goetz-3] Goetz, Rebecca. J.; Jordan Thomas N.,McCain, John W.,Su, Nancy Y. (1998). «Oleander». Indiana Plants Poisonous to Livestock and Pets. Cooperative Extension Service, Purdue University. Archivado desde el original el 21 de octubre de 2005. Consultado el 23 de octubre de 2005.