Oxohaluro de carbono

Los oxohaluros de carbono son un grupo de compuestos químicos que sólo contienen carbono, oxígeno y átomos de un halógeno: flúor, cloro, bromo o yodo. Entre ellos se encuentran los haluros de carbonilo, COX2, y los haluros de oxalilo, C2X2O2, donde X = F, Cl, Br o I. Los átomos de los halógenos X no tienen por qué ser idénticos; son diferentes en los oxohaluros mixtos. La mayoría de las combinaciones de halógenos existen, pero el yoduro de carbonilo, COI2, es una sustancia desconocida. La longitud del enlace carbono-oxígeno en los haluros de carbonilo (1,13-1,17 Å)[1] es menor que en otros compuestos carbonílicos[2] como aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y amidas (1,20-1,21 Å)[3]. Estos compuestos son reactivos en las reacciones de halogenación,[1] acilación y deshidratación.[4]

Oxohaluros de carbono[1]
Name Fórmula Punto de fusión / °C Punto de ebullición / °C Longitud del enlace C-O / Å
Fluoruro de carbonilo COF2 −114 −83,1 1,174
Fluoruro de cloruro de carbonilo COFCl −42
Fluoruro de bromuro de carbonilo COFBr −20,6
Fosgeno COCl2 −127,8 +7,6 1,166
Fluoruro de yoduro de carbonilo COFI −90 +23,4
Cloruro de bromuro de carbonilo COClBr
Bromuro de carbonilo COBr2 +64,5 1,13
Fluoruro de oxalilo C2F2O2 −3 +26,6
Cloruro de oxalilo C2Cl2O2 −16 +63
Difosgeno C2Cl4O2 −57 +128
Trifosgeno C3Cl6O3 +80 +206

Véase también

Referencias
  1. Greenwood (1996-04). Chemistry of the Elements (en inglés). Elsevier Science & Technology Books. pp. 304 y 305. ISBN 978-0-08-037941-8. Consultado el 11 de abril de 2023.
  2. Wells, Alexander Frank (12 de julio de 2012). Structural Inorganic Chemistry (en inglés). OUP Oxford. p. 917. ISBN 978-0-19-965763-6. Consultado el 11 de abril de 2023.
  3. Lide, David R. (19 de junio de 2003). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition (en inglés). Taylor & Francis. pp. 9 - 34. ISBN 978-0-8493-0484-2. Consultado el 11 de abril de 2023.
  4. Smith, Michael B.; March, Jerry (16 de enero de 2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en inglés). Wiley. pp. 724, 728, 1276, 1427, 1550. ISBN 978-0-471-72091-1. Consultado el 11 de abril de 2023.

Enlaces externos
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