Pentaeritritol

El pentaeritritol es el compuesto orgánico con fórmula C(CH2OH)4. Este poliol blanco, cristalino, es un bloque de construcción versátil para la preparación de muchos compuestos polifuncionalizados, como el explosivo PENT y el triacrilato de pentaeritritol.[2] Los derivados de pentaeritritol son componentes de resinas alquídicas, barnices, PVC, ésteres del aceite de pino, y antioxidantes de olefinas.

Pentaeritritol
Nombre IUPAC
2,2-Bis(hidroximetil)1,3-propanodiol
General
Otros nombres Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetano, THME, PETP, pentaeritrita, Pentek, Hercules Aqualon improved technical PE-200
Fórmula semidesarrollada C(CH2OH)4
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 115-77-5[1]
Número RTECS RZ2490000
ChEBI 134760
ChEMBL CHEMBL3186112
ChemSpider 7984
DrugBank 13526
PubChem 8285
UNII SU420W1S6N
InChI=InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
Key: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sólido blanco
Masa molar 13 615 g/mol
Punto de fusión 533,7 K (261 °C)
Punto de ebullición 549 K (276 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5,6 g/100 mL a 15 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Los ésteres de pentaeritritol libres de halógenos también son una alternativa ambientalmente amigable a los aceites de transformador, siendo tanto biodegradable como no peligroso en agua. Reemplazan ventajosamente a los policloruros de bifenilo (PCB), e incluso a los hidrocarburos fluorados basados en silicona, como fluido dieléctrico en transformadores. Su baja volatilidad y alto punto de inflamabilidad le dan una excelente resistencia a la ignición en caso de falla eléctrica mayor y ruptura del transformador.

Síntesis

Puede ser preparado por condensación del acetaldehído y el formaldehído en un medio básico.[3] El proceso ocurre por reacción aldólica sucesiva, seguida por una reacción de Cannizzaro. Las impurezas incluyen al dipentaeritritol y el tripentaeritritol.[4]

2CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca

Referencias
  1. Número CAS
  2. S. F. Marrian (1948). «The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives». Chemical Reviews 43 (1): 149-202. doi:10.1021/cr60134a004.
  3. H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
  4. M. S. Peters, J. A. Quinn (1955). «Pentaerythritol Production Yields». Industrial & Engineering Chemistry 47 (9): 1710-1713. doi:10.1021/ie50549a016.
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