Pirazofurina

La β-D-Pirazofurina es un antibiótico aislado de Streptomyces candidus.[2] Entre los antibióticos muestra una estructura muy particular de pirazol. Muestra actividad tanto antibiótica como antineoplástica. [α]25D = -49.6 (c, 0.80 en agua). Tiene efectos adversos tales como problemas gastrointestinales y efectos sobre la piel cuando se utiliza terapéuticamente.

β-D-Pirazofurina
Nombre IUPAC
3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)tetrahidrofuran-2-il]-4-hidroxi-1H-pirazol-5-carboxamida.
General
Otros nombres 4-Hidroxi-3-ribofuranosil-1H-pirazol-5-carboxamida. Antibiótico A 23812. β-D-Pirazomicina.
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H13N3O6
Identificadores
Número CAS 30868-30-5[1]
ChEBI 90284
ChEMBL CHEMBL2105330
ChemSpider 10570780
PubChem 35595
UNII 4B15044GQZ
KEGG D05658
InChI=InChI=1S/C9H13N3O6/c10-9(17)4-6(15)3(11-12-4)8-7(16)5(14)2(1-13)18-8/h2,5,7-8,13-16H,1H2,(H2,10,17)(H,11,12)/t2-,5-,7-,8+/m1/s1
Key: XESARGFCSKSFID-FLLFQEBCSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Agua)
Masa molar 259,218 g/mol
Punto de fusión 112 °C (385 K) - 115 °C (388 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades ópticas

UV: [ácido]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH/HCl) [base]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH/NaOH) [neutral]λmax232 (ε6200) ;263 (ε6210) ( pH 7 H2O) [neutro]λmax226 (ε7600) ;267 (ε6000) ( MeOH) [neutral]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH) [básico]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH-NaOH) [ácido]λmax232 (ε7000) ;263 (ε6000) ( EtOH-HCl) [neutro]λmax263 (ε6200) (pH 7 buffer) [base]λmax307 (ε8100) (pH 12 buffer)[3]

Derivados

La α-D-Pirazofurina (Pirazomicina B) es el anómero de la forma β, también fue aislada de S. candidus. CAS: 41855-21-4; PF = 69 - 70 °C. Es soluble en agua y metanol. UV: [ácido]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH/HCl) [base]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH/NaOH) [neutro]λmax232 (ε6200) ;263 (ε6210) ( pH 7 H2O) [neutral]λmax225 (ε8000) ;276 (ε6700) ( EtOH)[4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Ger. Pat., 1971, 2 019 838
  3. Isono, K.J. Antibiot., 1988, 41, 1711
  4. Miles, D.W. et al., J. Phys. Chem., 1983, 87, 2444


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