Piretrina

Las piretrinas (figura 1) son una mezcla de compuestos orgánicos que se encuentran de modo natural en las flores de plantas del género Chrysanthemum, como Chrysanthemum cinerariaefolium (denominado piretro o pelitre) o Chrysanthemum coronarium.[1] Hasta un 20-25% del extracto seco de estas flores está formado por piretrinas, cuyos constituyentes se clasifican en dos grupos: las piretrinas I (CnH28O3) y las piretrinas II (CnH28O5), donde n puede ser 20, 21 o 22. Con el avance de la química orgánica entre 1919 y 1966 se han desarrollado unas versiones sintéticas de las piretrinas denominadas piretroides.[2]

Figura 1. Estructura química de las piretrinas. * piretrina I: R = CH3 * piretrina II: R = CO2CH3

Aunque la actividad insecticida de este extracto ya era conocida en China desde el 1000 aC.,[3] su uso se extendió a partir del siglo XIX cuando se aplicó en la eliminación de piojos.[2] Las piretrinas se usan para controlar una amplia variedad de insectos (mosquitos, orugas, escarabajos, etc.) en el ámbito doméstico o en invernaderos. También se emplean como principios activos en productos fitosanitarios para tratar los animales domésticos o el ganado. Estas sustancias no se pueden usar en el exterior porque se degradan con relativa facilidad por a acción de la luz[4] y del calor.[5] Para aumentar su efectividad como insecticidas los preparados comerciales de piretrinas se acompañan de sustancias sinérgicas como el butóxido de piperonilo y el sulfóxido de piperonilo.[6]

Características físicas y químicas

Dentro de las piretrinas se conocen seis sustancias biológicamente activas con propiedades insecticidas. Estas moléculas se clasifican en los dos grupos antes señalados y sus propiedades se recogen en la tabla 1. Las moléculas del grupo piretrinas I son ésteres del ácido crisantémico y las del grupo piretrinas II son ésteres del ácido pirétrico.

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de las piretrinas (datos tomados de varias referencias bibliográficas).
Grupo Piretrinas I Piretrinas II
Compuesto químico piretrina I cinerina I jasmolina I piretrina II cinerina II jasmolina II
Estructura química
Fórmula química C21H28O3 C20H28O3 C21H30O3 C22H28O5 C21H28O5 C22H30O5
Masa molecular 328,4 316,4 330,4 372,4 360,4 374,4
Punto de ebullición (°C) 170 136-138 - 200 182-184 -
Presión de vapor (mmHg) 2,02 x 10-5 1,1 x 10-6 4,8 x 10-7 3,9 x10-7 4,6 x 10-7 1,9 x 10-7
Solubilidad acuosa (mg/L) 0,35 3,62 0,60 125,6 1038 214,8
T medio volatilización (días) 1,8 2,7 1,9 73,2 97,0 36,8

Actividad insecticida

La actividad insecticida de las piretrinas y piretroides se debe a su acción sobre la bomba de sodio de las neuronas. Mediante un proceso fisicoquímico estas moléculas inhiben el cierre del canal de sodio de la membrana celular, de manera que producen una transmisión continua del impulso nervioso.[7],[8] Las consecuencias de esta transmisión continua son los temblores, la parálisis muscular (llamado "efecto derribo" o "knock-down", característico de las piretrinas II) y, eventualmente, la muerte (específica de las piretrinas I). Esta actividad insecticida, que afecta especialmente a los insectos voladores, depende de la estructura química.[2],[9],[10] Para potenciar su acción insecticida, y con efectos sinérgicos, se añade butóxido de piperonilo.

Efectos tóxicos y su tratamiento

La incorporación de las moléculas de piretrinas a un organismo animal (incluido el humano) puede realizarse por tres vías: dérmica, pulmonar (tras rociar la atmósfera con un producto que las contenga) y gástrica (por ingestión de comidas y bebidas contaminadas con estas sustancias). La absorción de piretrinas es más alta por las dos últimas vías. Una vez en el organismo, y según estudios realizados en modelos animales, parece que se eliminan con relativa facilidad ya que se dispone de enzimas hepáticos para su degradación.[11],.[12]

No obstante, cuando se produce una exposición prolongada o excesiva a las piretrinas y sus análogos, se han señalado efectos indeseables por su acción sobre el sistema nervioso central y, en menor medida, sobre el sistema nervioso periférico y muscular.[13] Algunos de estos efectos, que dependen de la vía de entrada, son hormigueo, picor, calor, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, etc.[14],[15] Tales síntomas son más acusados en niños que en adultos y su severidad depende de la presencia de otras enfermedades en el sujeto afectado.[16],[17]

Por otro lado, aunque se ha señalado que altas dosis de piretrinas inducen el desarrollo de tumores hepáticos en ratas,[18] no se tienen pruebas de que exista tal riesgo en humanos.[19]

Para el tratamiento de la intoxicación por piretrinas se recomienda:[20]

  1. uso de antihistamínicos para controlar las reacciones alérgicas.
  2. apoyo respiratorio para las reacciones de anafilaxia.
  3. aplicación de corticoesteroides tópicos para la dermatitis por contacto.
  4. enjuagado de los ojos en el caso de contaminación ocular.

Efectos medioambientales

Las piretrinas son inestables en el agua, hidrolizándose en compuestos carentes de toxicidad. También se degradan fácilmente por acción de la luz solar y del calor. Su persistencia en el suelo depende de diversos factores (viento, luz, temperatura y humedad ambientales, etc.), pero se ha estimado que poseen una semivida que varía entre las 1-2 horas hasta 12. En espacios interiores cerrados puede persistir hasta 2 meses.

Su impacto sobre las especies animales es variable: apenas es tóxico para los mamíferos o pájaros, pero es altamente nocivo para ciertos peces, insectos e invertebrados acuáticos.[2]

Referencias
  1. Pascual-Villalobos MJ. 1996. Evaluación de la actividad insecticida de extractos vegetales de Chrysanthemum coronarium. Boletín de Sanidad Vegetal y Plagas 22 (2): 411-420.
  2. Casida JE. 1980. Pyrethrum flowers and pyrethroind insecticides. Environmental Health Perspectives 34: 189-202.
  3. Todd GD, Wohlers D y Citra M. 2003. Toxicology profile for pyrethrins and pyrethroids. Department of Health and Human Services. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Atlanta, EE UU.
  4. Bullivant MJ y Pattenden G. 1976. Photodecomposition of natural pyrethrins and related compounds. Pesticide Science 7 (3): 231-235.
  5. Goldberg AA, Head S y Johnston P. 1965. Action of heat on pyrethrum extract: The isomerisation of pyrethrins to isopyrethrins. Journal of the Science of Food and Agriculture 16(1): 43 - 51.
  6. Todd GD, Wohlers D y Citra M. 2003.
  7. Narahashi T. 1971. Mode of action of pyrethroids. Bulletin of World Health Organization. 44 (1-2): 337-345.
  8. Yamamoto Y. 1970. Mode of Action of Pyrethroids, Nicotinoids, and Rotenoids. Annual Reviews of Entomology 15: 257-272.
  9. Elliot M. 1970. The relationship betwen the structure ante activity of pyrethroids. Bulletin of the World Health Organization 44 (1-2): 315-324.
  10. Elliot M. 1976. Properties and applications of pyrethroids. Environmental Health Perspectives 14: 3-13.
  11. Miyamoto J. 1976. Degradation, metabolism and toxicity of synthetic pyrethroids. Environmental Health Perspectives 14: 15-28.
  12. Ross MK, Borazjani A, Edwards CC y Potter PM. 2006. Hydrolytic metabolism of pyrethroids by human and other mammalian carboxylesterases. Biochemical Pharmacology 71 (5): 657-669.
  13. Ray DE y Fry JR. 2006. A reassessment of the neurotoxicity of pyrethroid insecticides. Pharmacology & Therapeutics 111 (1): 174 – 193.
  14. Davanzo F, Settimi L, Faraoni L, Maiozzi P, Travaglia A y Marcello I. 2004. Intossicazioni acute da antiparassitari di uso agricolo in Italia: i casi esaminati dal Centro antiveleni di Milano nel 2000 3 2001. Epidemiologia e Prevenzione 28 (6): 330-337.
  15. Wagner SL. 1993. Allergy from Pyrethrin or Pyrethroid Insecticides. Journal of Agromedicine 1 (1): 39-45.
  16. San Roman M, Herranz JL, Arteaga R. 2003. Intoxicación por piretrinas: una causa singular de convulsiones en el lactante. Boletín de Pediatría 43 (185): 284-289.
  17. Walters JK, Boswell LE, Green MK. Heumann MA, Karam LE, Morrissey BF y Waltz JE. 2009. Pyrethrin and Pyrethroid Illnesses in the Pacific Northwest: A Five-Year Review. Public Health Reports 124 (1): 149-159.
  18. Price RJ, Walters DG, Finch JM, Gabriel KL, Capen CC, Osimitz TG y Lake BG. 2007. A mode of action for induction of liver tumors by pyrethrins in the rat . Toxicology and Applied Pharmacology 218 (2): 186-195.
  19. Osimitz TG y Lake BG. 2009. Mode-of-action analysis for induction of rat liver tumors by pyrethrins: relevance to human cancer risk. Critical Reviews in Toxicology 39 (6): 501-511.
  20. Reigart R y Roberts R. 1999. Insecticidas de origen biológico (capítulo 7). Reconocimiento y manejo de los envenenamientos por pesticidas (5ª Edición). Office of Pesticide Programs. US Environmental Protection Agency. Washington DC

Enlaces externos

Otros enlaces
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