Pregnano
El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.
Pregnano | ||
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Nombre IUPAC | ||
17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno | ||
General | ||
Fórmula molecular |
C 21H 36 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 24909-91-9[1] | |
ChEBI | 8386 | |
ChemSpider | 21864755 5256760, 21864755 | |
PubChem | 6857422 | |
KEGG | C01523 | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 28 851 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura
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El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.[2]
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.[2]
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.
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Estereoisómeros
Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,[2] el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.
- 5β-pregnano
- 14β-pregnano
- 5β,14β-pregnano
Compuestos derivados
Derivados del pregnano
Algunos derivados del pregnano son:
- Alopregnenolona
- Pregnandiol
- Pregnanolona
Derivados monoinsaturados del pregnano
Algunos derivados del pregneno son:
Derivados diinsaturados del pregnano
Algunos derivados del pregnadieno son:
- Ciprosterona
- Gugulesterona
Referencias
- Número CAS
- McMurry, John (2004). «Biomoléculas: lípidos». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 1027-1053. ISBN 970-686-354-0.