Pregnano

El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.

Pregnano
Nombre IUPAC
17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno
General
Fórmula molecular C
21H
36
Identificadores
Número CAS 24909-91-9[1]
ChEBI 8386
ChemSpider 21864755 5256760, 21864755
PubChem 6857422
KEGG C01523
InChI=InChI=1S/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Key: JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 28 851 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Estructura
Estructura y numeración del pregnano.

El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.[2]
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.[2]
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.

Estructura y numeración del pregnano3.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,[2] el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.

  • 5β-pregnano
    5β-pregnano
  • 14β-pregnano
    14β-pregnano
  • 5β,14β-pregnano
    5β,14β-pregnano

Compuestos derivados

Derivados del pregnano

Algunos derivados del pregnano son:

  • Alopregnenolona
  • Pregnandiol
  • Pregnanolona

Derivados monoinsaturados del pregnano

Algunos derivados del pregneno son:

Derivados diinsaturados del pregnano

Algunos derivados del pregnadieno son:

  • Ciprosterona
  • Gugulesterona

Referencias
  1. Número CAS
  2. McMurry, John (2004). «Biomoléculas: lípidos». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 1027-1053. ISBN 970-686-354-0.
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