1-propanamina

La 1-propanamina o n-propilamina es una amina primaria con fórmula molecular C3H9N.

1-propanamina (actualmente propan-1-amina)
Nombre IUPAC
1-propanamina
General
Otros nombres n-propilamina
Fórmula molecular C3H9N
Identificadores
Número CAS 107-10-8[1]
Número RTECS UH9100000
ChEBI 39870
ChEMBL CHEMBL14409
ChemSpider 7564
PubChem 7852
UNII I76F18D635
InChI=InChI=1S/C3H9N/c1-2-3-4/h2-4H2,1H3
Key: WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 719 kg/m³; 0,719 g/cm³
Masa molar 59,11 g/mol
Punto de fusión −83/273,15 K (−356/0 °C)
Punto de ebullición 48/273,15 K (−225/0 °C)
Propiedades químicas
Acidez 10.53[2] pKa
Solubilidad en agua Miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad −37/273 K (−310/0 °C)
NFPA 704

3
3
0
 
Temperatura de autoignición 318/273 K (45/0 °C)
Riesgos
Ingestión Sensación de quemazón en la boca, garganta y tracto digestivo. Dolor de cabeza, náuseas, debilidad.[3]
Inhalación Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.[3]
Piel Enrojecimiento, dolor, ampollas.[3]
Ojos Enrojecimiento, dolor, visión borrosa.[3]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

1) A partir de namida o propanonitrilo

La reducción de propanamida o propanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-propanamina.[4]

2) A partir de butilamida

Como producto de la reacción de la butanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-propanamina y dióxido de carbono.[4]

3) A partir de propanal

El propanal al con el amoníaco produce 1-propilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-propanamina.[4]

4) A partir de halogenuros de n-propilo

La 1-propanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-propilo (P.Ej.: 1-cloropropano o 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. n-propilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
  4. McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0.
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