Protopanaxadiol
Protopanaxadiol (PPD) es un compuesto orgánico de un grupo de ginsenósidos. Es un dammarano tetracíclico de tipo terpeno sapogenina encontrado en el ginseng ( Panax ginseng ) y en notoginseng ( Panax pseudoginseng ).[2][3]
Protopanaxadiol | ||
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Nombre IUPAC | ||
(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular |
C 30H 52O 3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 7755-01-3[1] | |
ChEBI | 76237 | |
ChEMBL | CHEMBL375563 | |
ChemSpider | 8095918 | |
PubChem | 9920281 | |
UNII | P6717R7BP8 | |
CC(=CCC[C@@](C)([C@H]1CC[C@@]2([C@@H]1[C@@H](C[C@H]3[C@]2(CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)O)C)O)C
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 460,73 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Exactamente lo que los metabolitos de protopanaxadiol hacen dentro del cuerpo humano todavía no está claro. Un estudio sugiere que tiene efectos rápidos, no genómicos en las células endoteliales, que se unen a los glucocorticoides y beta estrógeno receptores. El estudio también mostró un aumento de la concentración intracelular de iones de calcio.[4]
Referencias
- Número CAS
- Shibata, S.; Tanaka, O.; Sado, M.; Tsushima, S. (1963). «The genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 4 (12): 795-800. doi:10.1016/S0040-4039(01)90718-X.
- Tanaka, O.; Nagai, M.; Shibata, S. (1964). «Stereochemistry of protopanaxadiol, a genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 5 (33–34): 2291-7. doi:10.1016/S0040-4039(00)71705-9.
- Leung, et al. «Protopanaxadiol and protopanaxatriol bind to glucocorticoid and oestrogen receptors in endothelial cells». British Journal of Pharmacology. Wiley Online Library. Consultado el 29 de octubre de 2012.
Enlaces externos
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