Prunasina

La prunasina es un glucósido cianogénico. Químicamente, es el glucósido del mandelonitrilo.

Prunasina
Nombre IUPAC
(2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-9(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
General
Otros nombres (R)-Prunasin
D-Prunasin
D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H17NO6
Identificadores
Número CAS 99-18-3[1]
ChEBI 17396
ChEMBL CHEMBL1778417
ChemSpider 106360
PubChem 119033
UNII 14W4BPM5FB
KEGG C00844
C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1
Key: ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
Propiedades físicas
Masa molar 295,29 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es un compuesto quiral. Su enantiómero (R)-prunasina se encuentra en las partes verdes y el endocarpio del fruto de las plantas del género Prunus;[2] en estos, la prunasina es un intermediario en la biosíntesis de la amigdalina.[3] También la contienen las partes verdes de varias especies del género Olinia y Acacia.[4]

También se encuentra en un sucedáneo del café preparado con las raíces tostadas del diente de león.[5]

Metabolismo

Prunasina beta-glucosidasa es una enzima que utiliza (R)-prunasin y H2O para producir D-glucose y mandelonitrile.

Amygdalin beta-glucosidase es una enzima que utiliza (R)-amigdalina y H2O para producir (R)-prunasina y D-glucosa.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Sanchez-Perez, R.; Belmonte, F. S.; Borch, J.; Dicenta, F.; Møller, B. L.; Jørgensen, K. (2012). «Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds». Plant Physiology 158 (4): 1916-32. PMC 3320195. PMID 22353576. doi:10.1104/pp.111.192021.
  3. Keeler, Richard F.; Tu, Anthony T. (30 de noviembre de 1983). Handbook of Natural Toxins (en inglés). CRC Press. p. 127. ISBN 978-0-8247-1893-0. Consultado el 11 de octubre de 2020.
  4. Nahrstedt, Adolf; Rockenbach, Jürgen (1993). «Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae)». Phytochemistry 34 (2): 433. doi:10.1016/0031-9422(93)80024-M.
  5. «Human Metabolome Database: Showing metabocard for Prunasin (HMDB0034934)». hmdb.ca. Consultado el 11 de octubre de 2020.

Enlaces externos
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