Questlove

Finalmente la composición de la banda estaba completa ,con Questlove en batería y percusión, Tariq Trotter y Malik B como vocalistas, Josh Abrams (Rubber Band) en el bajo (quién fue reemplazado por Leonard Hubbard en 1994), y Scott Storch en el teclado. Mientras el grupo daba un espectáculo en Alemania, grabaron un álbum llamado <b>Organix</b>, lanzado por Relativity Records en 1993.

El grupo continuó grabando, lanzando dos discos aclamados por la crítica en 1995 y 1996, Do You Want More?!!!??! Y Illadelph Halflife, respectivamente.

En 1999, The Roots tuvo un gran éxito con You Got Me (con Erykah Badu); la canción hizo que el conjunto ganara el Premio Grammy a la Mejor Interpretación de un Dúo o Grupo en el año 2000. La canción ayudó a potenciar el éxito de su álbum Things Fall Apart el cual desde entonces ha sido reconocido como un clásico, finalmente vendiendo el disco platino.

Questlove fue productor ejecutivo del álbum de D´Angelo, Voodoo, del álbum de Slum Village, Fantastic, Vol. 2 y de los álbumes de Common Like Water for Chocolate y Electric Circus. Además de los álbumes mencionados, también contribuyó como baterista o productor en Baduizm y Mama´s Gun de Erykah Badu, en Expansion Team de Dilated Peoples, en Blazing Arrow de Blackalicious, en 1st Born Second de Bilal, en Fly or Die de N*E*R*D, en Momentum de Joshua Redman, en Ancestry in Progress de Zap Mama, en Extraordinary Machine de Fiona Apple y en el material inédito de Zack De La Rocha como solista.

fiesta de post evento en 1999, Alemania

En 2001, colaboró como el baterista para The Philadelphia Experiment, un álbum colaborativo de jazz con Christian McBride y Uri Caine, y como DJ de la compilación Questlove Presents: Babies Making Babies, publicado por Urban Theory Records en 2002. También tocó la batería en la canción de Christina Aguilera Loving Me 4 Me para su álbum Stripped. En 2002, Él y The Roots publicarón el álbum aclamado por la crítica Phrenology, que se volvió disco de oro.

En 2003, tocó la batería en la canción de John Mayer, Clarity de su segundo álbum Heavier Things .También produjo y tocó la batería en la versión de Joss stone de la canción I Fell in Love with a Girl de The White Stripes.

En el 2004, the Roots publicó The Tipping Point , un álbum con un estilo musical más comercial, supuestamente por exigencia de Interscope Records. El álbum vendió 40,000 copias. En 2004, Questlove hizo una aparición en Fade to Black de Jay-Z. Además de haber aparecido en la parte documental de la película, también fue el baterista y director musical del espectáculo completo con una banda en vivo. En 2005, Questlove apareció junto a otros artistas tales como Madonna, Iggy Pop, Bootsy Collins, y Little Richard en una publicidad para el nuevo móvil Motorola KORK. Questlove también apareció en un clip de la película del 2005, The Longest Yard.

Questlove tocando en the Roots en Ottawa Bluesfest en 2011

En 2006, Questlove apareció en la película Dave Chappelle´s Block Party, y también en algunos de los sketches en Chappelle´s Show. Entre ellos, el sketch de Tupac The Lost Episodes, y uno con John Mayer, en el cual Questlove actúa en una barbería, donde incita a los ocupantes a bailar y cantar música rap. Con la excepción de The Fuges y Jill Scott, Questlove fue el baterista en el concierto callejero de Brooklyn y fue el director musical de todo el espectáculo. Questlove recibió un Esky al Best Scribe en los premios Esky Music Awards en 2006 de la revista Esquire en la edición de abril. En 2006, Questlove fue uno de los pocos músicos elegidos por Steve Van Zandt para respaldar a Hank Williams Jr. en una nueva versión de All My Rowdy Friends Are Coming Over Tonight para el estreno de la temporada (y el debut formal en ESPN) de Monday Night Football. Junto con sus compañeros de la publicidad de Motorola RORK, Bootsy Collins y Little Richard, los compañeros de la banda de Questlove fueron Rick Nielsen (Cheap Trick), Joe Perry (Aerosmith), Charlie Daniels y Bernie Worrel. Ese mismo año apareció en el álbum Fly del cantante italiano Zucchero Fornaciari.

En 2007, Questlove coprodujo con el productor ganador de The Score de VH1, Antonio «DJ Satisfaction» Gonzalez , el tema a los Hip Hop Honors 2007. Questlove se unió a Ben Harper y John Paul Jones en el Bonnaroo SuperJam el 16 de junio de 2007, para tocar un set de 97 minutos.

El 2 de marzo de 2009, Questlove y The Roots comenzaron a ser la banda interna para el Late Night with Jimmy Fallon. Sigue tocando con The Roots en The Tonight Show Starring Jimmy Fallon, cumpliendo el mismo rol que en el programa anterior. Ocasionalmente toca solos titulados re-mixing the clips, en los que recurre a sus habilidades de producción y de DJ para doblar videoclips, introducir muestras de audios rítmicamente y tocar la batería, todo simultáneamente.

A finales del 2009, mientras hacía de productor asociado en la obra exitosa de Broadway, Fela!, Questlove reclutó a Jay-Z para que se uniera al proyecto como productor. Se ha informado de que Will Smith y Jada Pinkett Smith también firmaron como productores.

En enero de 2010, escribió material junto a la cantante británica Duffy para su segundo álbum. Apareció en la publicidad para el teléfono móvil de Microsoft, el Kin, que no mucho después de su lanzamiento fue descontinuado. En 2010, hizo un cameo en el video musical de la canción Barbra Streisand de Duck Sauce, y con The Roots lanzó el álbum Dilla Joints con interpretaciones de la música del productor J Dilla. Contribuyó como baterista en la canción You Got a Lot to Learn, que se grabó para el tercer álbum de Evanescence, pero no apareció en el lanzamiento final.

Questlove tenía previsto colaborar con Amy Winehouse antes de su muerte en julio de 2011. Dijo: «eramos amigos por Skype, y ella quería hacer un proyecto con Moss y conmigo. En cuanto consiga su visado, ese proyecto va a ocurrir» La revista Rolling Stone lo nombró segundo en la lista de los 50 mejores usuarios de Twitter en la música. En junio de 2011, Questlove tocó la batería junto al bajista de The Roots,Owen Biddle para la versión de Karmin de la canción Super Bass de Nicki Minaj. Questlove quedó en octavo lugar en la selección de los lectores de Rolling Stones de Mejores Bateristas de Todos los Tiempos.

En septiembre de 2016, Questlove lanzó un programa de radio semanal en Pandora llamado Questlove Supreme. Entre los invitados más destacados se encuentran Solange, Chris Rock, Maya Rudolph y Pete Rock, entre otros.

El 3 de enero de 2017, Questlove fue entrevistado por Alec Baldwin para un episodio del podcast Here´s the Thing de WNYC, en donde bromeó sobre su «obsesión» con su perfil de Wikipedia. En la entrevista, también hablaron de sus intereses culturales y musicales, sobre como The Roots empezaron un «movimiento» con tres furgonetas para 15 pasajeros, y el impacto de la pérdida de los iconos musicales en 2016.

También fue el director musical de las ceremonias de los Premios de la Academia del 2020 y del 2021, además de ser el DJ interno del espectáculo. La música para la ceremonia del 2020 fue en gran parte mezclas de sus canciones de su banda The Roots, sin la presencia de una orquesta interna.

En 2021, Questlove debutó como director con Summer of Soul (...O Cuando la Revolución No Pudo Ser Televisada), una película sobre el festival cultural de Harlem en 1969, que contó con las actuaciones de Stevie Wonder, Mahalia Jackson, Nina Simone, The 5th Dimension, The Staple Singers, Gladys Knight & The Pips, Blinky Williams, Sly and the Family Stone, The Chambers, y otros principales artistas de top soul, jazz, gospel y latinos de la época. Summer of Soul ganó el Gran Premio del Jurado y Gran Premio del Público al documental en el Festival de Cine de Sundance. Searchlight Pictures, propiedad de Disney, adquirió la película para distribuirlas en cines y en Hulu, estableciendo un nuevo récord en el Festival de Cine de Sundance por el precio de adquisición de un documental. Obtuvo una buena recepción por parte de la crítica, especialmente sobre la restauración del metraje. Ha ganado numerosos premios, incluyendo El Mejor Largometraje Documental en la 6.ª edición de los Critics Choice Documentary Awards con un total de seis premios principales arroyadores en esa ceremonia. También ganó el Premio al Mejor Documental en la 75 Edición de los Premios de Cine de la Academia Britanica, el Premio al Mejor Largometraje Documental en la 94 edición de los Premios de la Academia y el Premio a la Mejor Película Musical en la 64 edición Anual de los Premios Grammy.