Quetoglobosina

Las quetoglobosinas son alcaloides mixtos aislados de hongos del género Chaetomium. Están relacionadas biosintéticamente con las citocalasinas.

Abundancia

Los principales hongos que producen quetoglobosinas pertenecen a los géneros Cladosporium, Stenocarpella, Calonectria y Chaetonium.[1] Las penocalasinas son producidas por hongos del género Penicillium.

Tipos de quetoglobosinas

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado    Fuente natural    Otras propiedades  
Quetoglobosina A (Mucidina)
C32H36N2O5 50335-03-0 528.647 Prismas color amarillo pálido(CH2Cl2) PF = 188 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium globosum NRRL12718, Chaetomium subaffine, Penicillium aurantiogriseum, Cylindrocladium floridanum y Ascotricha chartarum[2] [α]D= -270 (MeOH). Soluble en metanol y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300 ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax196 (ε42700) ;220 (ε41600) ;271 (ε6600) ;280 (ε6600) ;290 (ε5360) (MeOH) [neutral]λmax223 (ε40740) ;274 (ε6610) ;282 (ε6607) ;292 (ε5370) (EtOH)
19-O-Acetilquetoglobosina A. Ac - O19 - Quetoglobosina A C34H38N2O6 50939-69-0 570.684 Cristales amarillos (PhH) PF = 224 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum[3] [α]20D = -304 (c,0.5 en CHCl3) Poco soluble en hexano. UV: [neutral]λmax196 (log ε4.65) ;220 (log ε4.64) ;271 (log ε3.83) ;280 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH).
Quetoglobosina B
C32H36N2O5 50335-04-1 528.647 Agujas amarillo pálido (PhH). PF = 187 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium rectum, Chaetomium mollipilum y Chaetomium globosum. Citotóxico para las células HeLa. [α]D = -176 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH)[neutral]λmax222 (ε43650) ;274 (ε7940) ;281 (ε7950) ;290 (ε6760) (EtOH).
19-O-Acetilquetoglobosina B 19-O19-Quetoglobosina B C34H38N2O6 80375-18-4 570.684 Agujas amarillas (PhH) PF = 155 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum y de una especie marina no identificada de Acremonium.[4] [α]20D = -148 (c, 0.5 en CHCl3) Poco soluble en hexano. UV: [neutral]λmax221 (log ε4.64) ;272 (log ε3.83) ;279 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH).
Quetoglobosina C
C32H36N2O5 50645-76-6 528.647 Sólido PF = 260 °C Aislado del hongo Chaetomium cochliodes y Chaetomium globosum [α]D= -30 (c, 0.1 en MeOH); soluble en metanol, éter etílico y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax220 (ε47860) ;248 (ε9800) ;281 (ε6610) ;290 (ε5490) (EtOH)
Quetoglobosina D
C32H36N2O5 55945-73-8 528.647 Prismas amarillo pálido (CH2Cl2) PF = 216 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes y Chaetomium globosum Citotóxico; [α]D = -269 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol, éter etílico y poco soluble en agua. UV: [neutral] λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) ( MeOH) [neutral] λmax221 (ε43650) ;273 (ε9162) ;281 (ε9160) ;290 (ε7590) (EtOH)
19-O-Acetilquetoglobosina D Ac-O19-quetoglobosina D. C34H38N2O6 No disponible 570.684 Prismas amarillos PF = 240 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum y de una especie marina de Acremonium. [α]D = -176 (c, 0.5 en CHCl3) poco soluble en hexano. UV: [neutral] λmax221 (log ε4.64) ;272 (log ε3.83) ;279 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH) [neutral] λmax224 (ε43600) ;272 (ε6760) ;279 (ε6760) ;289 (ε5500) (MeOH).
Quetoglobosina E
C32H38N2O5 55945-74-9 530.663 Agujas (MeOH) PF = 280 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium subaffine ATCC22132, Chaetomium mollipilum y Chaetomium globosum.[5] Citotóxico a las células HeLa; [α]D = +158 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol, éter etílico y pococ soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral] λmax221 (ε56200) ;275 (ε7080) ;281 (ε7080) ;291 (ε6800) (EtOH)
Quetoglobosina F
C32H38N2O5 55945-75-0 530.663 Hojuelas (PhH) PF = 178 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium subaffine y Chaetomium globosum NRRL12718[6] Citotóxico a las células HeLa; [α]D= -69 (c, 0.10 en CHCl3); soluble en metanol y éter etílico. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax222;276;283;292 (EtOH)
Quetoglobosina Fex
C32H38N2O5 149457-95-4 530.663 Cristales PF = 152 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine y Chaetomium globosum QEN-14.[7] [α]D = +63.8 (c, 0.16 en MeOH) UV: [neutral]λmax221 (log ε4.59) ;274 (log ε3.78) ;283 (log ε3.8) ;291 (log ε3.72) (MeOH)
Quetoglobosina G
C32H36N2O5 65773-98-0 528.647 Hojuelas (MeOH) PF = 252 Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes y Chaetomium subaffine ATCC22132.[8] [α]D = +89 (c, 0.10 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax222;275;282;291 (EtOH)
Quetoglobosina J
C32H36N2O4 65745-47-3 512.647 Prismas amarillo pálido 150 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium globosum y Chaetomium subaffine[8] [α]D = +41 (c, 0.1 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) ( MeOH) [neutral]λ max224;270;280;290 (EtOH).
Quetoglobosina K
C34H40N2O5 72509-61-6 556.700 Prismas amarillos (Acetona) PF = 235 - 240 °C Aislado del hongo Diplodia macrospora Inhibidor del crecimiento de plantas; tóxico para pollos. UV: [neutral]λmax221 (ε43700) ;273 (ε9120) ;281 (ε9120) ;290 (ε7590) (EtOH) [neutral] λmax219 (ε44800) ( EtOH).
Quetoglobosina L
C34H40N2O5 83481-23-6 556.700 Goma amarilla Aislado del hongo Diplodia macrospora y Stenocarpella maydis[9] No obtenido completamente puro.
Quetoglobosina M
C34H38N2O5 119212-28-1 554.685 Goma amarilla Aislado del hongo Diplodia macrospora DM7 [α]22D = -18.3 (c, 0.92 en CH2Cl2) Soluble en metanol, cloroformo y poco soluble en agua. UV: [neutral] λmax230 (ε12300) ;290 (ε3980) ( CH2Cl2)
Quetoglobosina N
C33H38N2O5 156980-59-5 542.674 Sólido PF = 205 °C Aislado del hongo patógeno del maíz Phomopsis leptostromiformis[10] Micotoxina del maíz
Quetoglobosina O
C32H38N2O5 52645-09-7 530.663 Líquido oleoso Aislado del hongo Cylindrocladium floridanum[11] [α]D = -168 (CHCl3)
Quetoglobosina P
C33H38N2O5 191403-93-7 542.674 Goma color amarillo pálido Aislado del hongo Discosia sp. TCF 9535[12]
Quetoglobosina Q
C32H38N2O6 777939-29-4 546.662 Sólido pálido amarillo Aislado del hongo Chaetomium globosum[13] [α]20D = -100 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax217 (log ε4.81) ;289 (log ε4.05) (MeOH)
Quetoglobosina R
C32H38N2O6 777939-30-7 546.662 Sólido amarillo pálido Aislado del hongo Chaetomium globosum junto con la quetoglobosina Q. UV: [neutral] λmax220 (log ε4.46) ;282 (log ε3.73) (MeOH)
Quetoglobosina T
C32H38N2O3 777939-31-8 498.664 Sólido Aislado del hongo Chaetomium globosum [α]20D = -80 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax220 (log ε4.39) ;283 (log ε3.58) ;290 (log ε3.54) (MeOH)
Quetoglobosina U
C32H36N2O5 882516-41-8 528.647 Polvo amarillo pálido 168 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E019[14] [α]20D = -17 ( c, 0.18 in CHCl3); UV: [neutral] λmax222 (log ε0.48) ;281 (log ε0.09) ( CHCl3)
Quetoglobosina V
C32H36N2O5 No reportado 528.647 Polvo amorfo Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E041[15] [α]20D = -181 (c, 0.15 en MeOH) UV: [neutral]λmax206 (log ε4.54) ;221 (log ε4.61) ;269 (log ε4.09) (MeOH)
Quetoglobosina W
C32H38N2O6 1346835-16-2 546.662 Polvo amorfo Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E041, junto con la quetoglobosina V. [α]20D = -32 (c, 0.2 en MeOH) UV: [neutral]λmax205 (log ε4.53) ;220 (log ε4.61) ;281 (log ε3.87) ;289 (log ε3.8) (MeOH)
Quetoglobosina 510
C34H42N2O2 871982-61-5 510.718 Polvo amorfo Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 540 y 542[16] [α]25D = -100 (c, 0.02 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (log ε4.37) ;281 (log ε3.57) ;290 (log ε3.5) (MeOH)
Quetoglobosina 540
C34H40N2O4 871982-62-6 540.701 Polvo amarillo pálido Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 510 y 542 α]25D -118 (c,0.009 en MeOH); UV: [neutral]λmax221 (log ε4.43) ;289 (log ε3.36) (MeOH).
Quetoglobosina 542
C34H42N2O4 871982-63-7 542.717 Polvo amorfo Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 510 y 540. [α]25D = -44 (c, 0.01 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.21) ;281 (log ε3.43) ;290 (log ε3.35) (MeOH)
Proquetoglobosina I
C32H38N2O2 133613-77-1 482.664 Cristales (MeOH) PF = 215 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine [α]D = -101.3 (c, 0.3 en MeOH). UV: [neutral]λmax223 (log ε4.45) ;291 (log ε3.5) (MeOH).
Proquetoglobosina II
C32H36N2O3 C32H36N2O3 133625-26-0 496.648 Cristales amarillo pálido (MeOH) PF = 188 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine [α]D = -204.2 (c, 0.4 en MeOH) UV: [neutral] λmax221 (log ε4.45) ;273 (log ε3.59) (MeOH)
Proquetoglobosina III
C32H36N2O4 133613-78-2 512.647 Cristales amarillo pálido (MeOH ac.) PF = 138 °C Aislado del hongo Chaetomium elata[17] [α]D = -210.4 (c,0.2 en MeOH); UV: [neutral]λmax221 (log ε4.7) ;280 (log ε3.87) ;290 (log ε3.79) (MeOH)
20-Dihidroprotoquetoglobosina III
C32H38N2O4 149439-84-9 514.663 Líquido oleoso Aislado del hongo Chaetomium subaffine junto con la proquetoglobosina IV. [α]D = -60 (c, 0.06 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.63) ;291 (log ε3.72) ( MeOH)
Proquetoglobosina IIIed
C32H36N2O4 146426-37-1 512.647 Cristales amarillo pálido (CHCl3) PF = 154 °C Aislado del hongo Chaetomium elatum[18] [α]D = -15.3 ( c, 0.06 in CHCl3) UV: [neutral] λmax222 (log ε4.43) ;282 (log ε3.66) ;291 (log ε3.6) (MeOH)
Proquetoglobosina IV
C32H38N2O3 137604-97-8 498.664 Cristales (CHCl3>/sub>) PF = 257 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine[19] [α]D = -54.5 (c,0.02 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.45) ;291 (log ε3.67) (MeOH)
Penocalasina A
C32H35N3O3 Aislado de un Penicillium endófito del alga Enteromorpha intestinalis[20] Actividad citotóxica potente contra cultivos de linfocitos de leucemia P388.
Penocalasina B
C32H35N3O3 Aislado de un Penicillium endófito del alga Enteromorpha intestinalis junto con las penocalasinas A y C. Actividad citotóxica potente contra cultivos de linfocitos de leucemia P388.
Penocalasina C
C32H35N3O3 Aislado de un Penicillium endófito del alga Enteromorpha intestinalis junto con las penocalasinas A y B. Actividad citotóxica potente contra cultivos de linfocitos de leucemia P388.
Penocalasina E
C32H38N2O5 345642-81-1 530.663 Líquido oleoso Aislado de un Penicillium marino sin identificar. Citotóxico; [α]D = +73 (c,0.14 en CHClsub>3) UV: [neutral]λmax221 (log ε4.43) ;241 (log ε3.97) ;280 (log ε3.84) ;291 (log ε3.77) (EtOH)
Penocalasina F
C32H38N2O5 345642-82-2 530.663 Líquido oleoso Aislado del hongo marino Penicillium[21] [α]D = -80 (c,0.13 en CHCl3), UV: [neutral]λmax220 (log ε4.68) ;240 (log ε4.28) ;280 (log ε4.17) ;291 (log ε4.1) (EtOH)
Penocalasina G
C32H38N2O4 No reportado 514.663 Polvo PF = 125 °C Aislado de un hongo marino del género Penicillium[21] Citotóxico. [α]D = -143.6 (c, 0.19 en CHCl3) UV: [neutral] λmax220 (log ε4.42) ;240 (log ε3.82) ;280 (log ε3.8) (EtOH).
Penocalasina H
C32H38N2O5 345642-84-4 530.663 Polvo PF = 182 °C Aislado una especie marina de Penicillium no identificada.[22] [α]D = -72.7 (c, 0.18 en CHCl3) UV: [neutral] λmax220 (log ε4.16) ;243 (log ε3.97) ;281 (log ε3.52) ;290 (log ε3.5) (EtOH)
Citoglobosina A
C32H36N2O5 1221163-90-1 528.647 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[23] [α]25D = +5 (c, 0.08 en MeOH); UV: [neutral]λmax203 (log ε3.56) ;207 (log ε3.58) ;221 (log ε3.75) ;239 (log ε3.23) ;268 (log ε3.23) (MeOH)
Citoglobosina B
C32H38N2O5 1221163-92-3 530.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[23] [α]25D = +11 (c, 0.06 en MeOH); UV: [neutral] λmax203 (log ε4.05) ;222 (log ε4.13) ;281 (log ε3.3) ;290 (log ε3.23) (MeOH)
Citoglobosina C
C32H38N2O5 1221163-94-5 530.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[24] Citotóxico. [α]25D = +36 (c, 0.02 en MeOH). UV: [neutral]λmax206 (log ε3.86) ;223 (log ε4.18) ;254 (log ε3.46) ;261 (log ε3.45) ;289 (log ε4.29) (MeOH)
Citoglobosina D
C32H38N2O4 1221163-96-7 514.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[24] Citotóxico. [α]25D = -34 (c, 0.04 en MeOH) UV: [neutral] λmax203 (log ε4.08) ;222 (log ε4.17) ;279 (log ε3.39) ;290 (log ε3.3) (MeOH)
Citoglobosina F
C32H38N2O5 1221164-00-6 530.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14 junto con las quetoglobosinas B y G. [α]25D = -73 (c, 0.15 en MeOH)
Citoglobosina G
C32H40N2O5 1221164-02-8 532.678 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14 junto con las quetoglobosinas B y F. [α]25D = +4 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax204 (log ε4.14) ;221 (log ε4.17) ;274 (log ε3.44) ;290 (log ε3.39) (MeOH).
Isoquetoglobosina D
C32H36N2O5 83530-07-8 528.647 Sólido 265 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum KMITL-N0802 y Chaetomium globosum QEN-14.[25] [α]D = +41 (c, 0.1 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (log ε4.53) ;275 (log ε3.82) ;281 (log ε3.82) ;291 (log ε3.76) (EtOH).
Isoquetoglobosina J
C32H36N2O4 146426-38-2 512.647 Cristales amarillo pálido . (CHCl3) PF = 118 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine [α]D = -20 (c, 0.07 en MeOH); UV: [neutral] λmax221 (log ε4.59) ;291 (log ε3.74) (MeOH)
Antibiótico TAN 1142 (20S-Dihidroquetoglobosina A)
C32H38N2O5 149560-98-5 530.663 Sólido PF = 146 °C Aislado de los hongos Chaetomium globosum y Chaetomium subaffine.[26] [α]D = -82.8 (MeOH); UV: [neutral]λmax212 (log ε4.71) ;221 (log ε4.8) ;266 (log ε3.93) ;272 (log ε3.92) ;291 (log ε3.82)(MeOH)

Actividad biológica

Las quetoglobosinas A y C han mostrado actividad inhibitoria marcada contra Mucor miehei. Muchos de estos compuestos también son tóxicos al ganado. La quetoglobosina A es citotóxica a las células HeLa cells; promuebe lña fibrinólisis, son fitotóxicos, inducen la producción de uroquinasa y es inhibidora del ensamblaje de las proteínas de los microtúbulos. Es teratogénica.

Biosíntesis

La biosíntesis de la quetoglobosina A ha sido estudiada por Oikawa y colaboradores. La quetoglobosina A es un alcaloide mixto que proviene de una amida entre el triptófano y un nonacétido trimetilado. Esta amida condensa intramolecularmente en el carbono donde se encontraba el carboxilo del triptófano para formar un anillo de 1,5-dihidro-2H-pirrol-2-ona. En el extremo terminal del policétido se encuentra un dieno, el cual reacciona en una cicloadición tipo Diels-Alder con la α,β insaturación de la pirrolona. El aducto formado puede oxidarse en dos pasos adicionales, formando así la quetoglobosina A.[27]

El clóster génico de la quetoglobosina de Pencillium expansum fue identificado, incluyendo CheA, un híbrido fungal iterativo tipo I PKS-NRPS. CheA tiene similitud con las megasintasas requeridas para la biosíntesis de aductos Diels Alder, tales como la lovastatina y equisetina (LovB y EqiS, respectivamente), y es requerida para la producción de las micotoxinas fusarina y tenelina.[28][29][30] La enoil reductasa de la quetoglobosina, CheB, actúa en trans con CheA para generar un nonacétido como intermediario. Los productos correspondientes a este clóster se espera que codifiquen a dos citocromos P450 (CheD and CheG) y una monooxigenasa FAD-dependiente(CheA), estas tres implicadas en las modificaciones posteriores al policétido precursor.[31]

Se cree que el módulo de polipéptido sintasa no ribosomal (NRPS) del CheA activa al triptófano y genera una unión amida con el nonacétido de modo análogo para el módulo EqiS NRPS de la equisetina.[32] Se cree que el intermediario policétido-aminoácido se reduce en la posición correspondiente al carboxilo del triptófano para producir el aldehído correspondiente.[33] El anillo de isoindolona se produce en un proceso de 2 pasos: una condensación de Knoevenagel para generar la pirrolinona y posteriormente la cicloadición Diels Alder.[34]

Referencias

  1. Bioactive metabolites from Stenocarpella maydis, a stalk and ear rot pathogen of maize. Wicklow DT, Rogers KD, Dowd PF, Gloer JB. Fungal Biol. (2011) 115(2):133-42.
  2. Umeda, M. et al., Experientia, 1975, 31, 435- 438
  3. Probst, A. et al., Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2056- 2064; 2065- 2077
  4. Probst, A. et al., Helv. Chim. Acta (1981) 64, 2056- 2064
  5. Umeda, M. et al., Experientia, 1975, 31, 435- 438
  6. Sekita, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1609- 1617; 1618- 1628; 1982, 30, 1629- 1638; 1983, 31, 490- 498
  7. Oikawa, H. et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 1993, 57, 628- 631
  8. Sekita, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 1609- 1617
  9. Wicklow, D.T., Rogers, K.D., Dowd, P.F., Gloer, J.B. Fungal Biology (2011) 115 (2) , pp. 133-142
  10. Cherton, J.C. et al., Analusis, 1994, 22, 210- 216; 217- 221
  11. Ichihara, A. et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 1996, 60, 360- 361
  12. Donoso, R. et al., Nat. Prod. Lett., 1997, 10, 49- 54
  13. Jiao, W. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1722- 1725
  14. Ding, G. et al., J. Nat. Prod., 2006, 69, 302- 304
  15. Zhang, J. et al., Planta Med., 2010, 76, 1910- 1914
  16. Christian, O.E. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 1592- 1597
  17. Oikawa, H. et al., JCS Perkin 1, 1992, 2949- 2953
  18. Oikawa, H. et al., JCS Perkin 1, 1992, 2949- 2953; , 2955- 2959
  19. Oikawa, H. et al., JCS Perkin 1, 1992, 2955- 2959
  20. Numata et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1996) 239-245
  21. Iwamoto, C. et al., Tetrahedron, 2001, 57, 2997- 3004
  22. Iwamoto, C. et al., Tetrahedron, 2001, 57, 2997- 3004
  23. Cui, C.-M. et al., J. Nat. Prod., 2010, 73, 729- 733
  24. Cui, C.-M. et al., J. Nat. Prod., 2010, 73, 729- 733
  25. Kanokmedhakul, S. et al., Planta Med., 2002, 68, 834- 836
  26. Oikawa, H. et al., Biosci., Biotechnol., Biochem., 1993, 57, 628- 631
  27. Biosynthetic study of chaetoglobosin A: origins of the oxygen and hydrogen atoms, and indirect evidence for biological Diels–Alder reaction. Hideaki Oikawa , Yasunobu Murakami, Akitami Ichihara. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (1992) pp.2955-2959
  28. J. Kennedy, K. Auclair, S. G. Kendrew, C. Park, J. C. Vederas and C. R. Hutchinson, Science (1999) 284:1368–1372.
  29. J. W. Sims, J. P. Fillmore, D. D. Warner and E. W. Schmidt. Chem. Commun. (2005) pp. 186–188
  30. K. L. Eley, L. M. Halo, Z. Song, H. Powles, R. J. Cox, A. M. Bailey,C. M. Lazarus and T. J. Simpson, ChemBioChem (2007) 8, 289–297.
  31. Z. Song, R. J. Cox, C.M. Lazarus and T. J. Simpson, ChemBioBhem (2004) 5:1196–1203
  32. J. Schümann, C. Hertweck, J. Am. Chem. Soc. (2007) 129, 9564–9565.
  33. H. Oikawa, Y. Suzuki, A.Naya, K.Katayama and A. Ichihara, J. Am.Chem. Soc. (1994) 116:3605–3606.
  34. K. Katayama, T. Kobayashi, H. Oikawa,M. Honma and A. Ichihara. Biochim. Biophys. Acta (1998) 1384:387–395.

Véase también

  • Citocalasinas
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.