Quetoglobosina

Las quetoglobosinas son alcaloides mixtos aislados de hongos del género Chaetomium. Están relacionadas biosintéticamente con las citocalasinas.

Abundancia

Los principales hongos que producen quetoglobosinas pertenecen a los géneros Cladosporium, Stenocarpella, Calonectria y Chaetonium.[1] Las penocalasinas son producidas por hongos del género Penicillium.

Tipos de quetoglobosinas
 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado    Fuente natural    Otras propiedades  
Quetoglobosina A (Mucidina)
C32H36N2O5 50335-03-0 528.647 Prismas color amarillo pálido(CH2Cl2) PF = 188 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium globosum NRRL12718, Chaetomium subaffine, Penicillium aurantiogriseum, Cylindrocladium floridanum y Ascotricha chartarum[2] [α]D= -270 (MeOH). Soluble en metanol y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300 ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax196 (ε42700) ;220 (ε41600) ;271 (ε6600) ;280 (ε6600) ;290 (ε5360) (MeOH) [neutral]λmax223 (ε40740) ;274 (ε6610) ;282 (ε6607) ;292 (ε5370) (EtOH)
19-O-Acetilquetoglobosina A. Ac - O19 - Quetoglobosina A C34H38N2O6 50939-69-0 570.684 Cristales amarillos (PhH) PF = 224 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum[3] [α]20D = -304 (c,0.5 en CHCl3) Poco soluble en hexano. UV: [neutral]λmax196 (log ε4.65) ;220 (log ε4.64) ;271 (log ε3.83) ;280 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH).
Quetoglobosina B
C32H36N2O5 50335-04-1 528.647 Agujas amarillo pálido (PhH). PF = 187 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium rectum, Chaetomium mollipilum y Chaetomium globosum. Citotóxico para las células HeLa. [α]D = -176 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH)[neutral]λmax222 (ε43650) ;274 (ε7940) ;281 (ε7950) ;290 (ε6760) (EtOH).
19-O-Acetilquetoglobosina B 19-O19-Quetoglobosina B C34H38N2O6 80375-18-4 570.684 Agujas amarillas (PhH) PF = 155 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum y de una especie marina no identificada de Acremonium.[4] [α]20D = -148 (c, 0.5 en CHCl3) Poco soluble en hexano. UV: [neutral]λmax221 (log ε4.64) ;272 (log ε3.83) ;279 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH).
Quetoglobosina C
C32H36N2O5 50645-76-6 528.647 Sólido PF = 260 °C Aislado del hongo Chaetomium cochliodes y Chaetomium globosum [α]D= -30 (c, 0.1 en MeOH); soluble en metanol, éter etílico y poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax220 (ε47860) ;248 (ε9800) ;281 (ε6610) ;290 (ε5490) (EtOH)
Quetoglobosina D
C32H36N2O5 55945-73-8 528.647 Prismas amarillo pálido (CH2Cl2) PF = 216 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes y Chaetomium globosum Citotóxico; [α]D = -269 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol, éter etílico y poco soluble en agua. UV: [neutral] λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) ( MeOH) [neutral] λmax221 (ε43650) ;273 (ε9162) ;281 (ε9160) ;290 (ε7590) (EtOH)
19-O-Acetilquetoglobosina D Ac-O19-quetoglobosina D. C34H38N2O6 No disponible 570.684 Prismas amarillos PF = 240 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum y de una especie marina de Acremonium. [α]D = -176 (c, 0.5 en CHCl3) poco soluble en hexano. UV: [neutral] λmax221 (log ε4.64) ;272 (log ε3.83) ;279 (log ε3.83) ;289 (log ε3.74) (EtOH) [neutral] λmax224 (ε43600) ;272 (ε6760) ;279 (ε6760) ;289 (ε5500) (MeOH).
Quetoglobosina E
C32H38N2O5 55945-74-9 530.663 Agujas (MeOH) PF = 280 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium subaffine ATCC22132, Chaetomium mollipilum y Chaetomium globosum.[5] Citotóxico a las células HeLa; [α]D = +158 (c, 0.1 en MeOH). Soluble en metanol, éter etílico y pococ soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral] λmax221 (ε56200) ;275 (ε7080) ;281 (ε7080) ;291 (ε6800) (EtOH)
Quetoglobosina F
C32H38N2O5 55945-75-0 530.663 Hojuelas (PhH) PF = 178 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium subaffine y Chaetomium globosum NRRL12718[6] Citotóxico a las células HeLa; [α]D= -69 (c, 0.10 en CHCl3); soluble en metanol y éter etílico. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax222;276;283;292 (EtOH)
Quetoglobosina Fex
C32H38N2O5 149457-95-4 530.663 Cristales PF = 152 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine y Chaetomium globosum QEN-14.[7] [α]D = +63.8 (c, 0.16 en MeOH) UV: [neutral]λmax221 (log ε4.59) ;274 (log ε3.78) ;283 (log ε3.8) ;291 (log ε3.72) (MeOH)
Quetoglobosina G
C32H36N2O5 65773-98-0 528.647 Hojuelas (MeOH) PF = 252 Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes y Chaetomium subaffine ATCC22132.[8] [α]D = +89 (c, 0.10 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) (MeOH) [neutral]λmax222;275;282;291 (EtOH)
Quetoglobosina J
C32H36N2O4 65745-47-3 512.647 Prismas amarillo pálido 150 °C Aislado de los hongos Chaetomium cochliodes, Chaetomium globosum y Chaetomium subaffine[8] [α]D = +41 (c, 0.1 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (ε36300) ;273 (ε6760) ;281 (ε6760) ;291 (ε5750) ( MeOH) [neutral]λ max224;270;280;290 (EtOH).
Quetoglobosina K
C34H40N2O5 72509-61-6 556.700 Prismas amarillos (Acetona) PF = 235 - 240 °C Aislado del hongo Diplodia macrospora Inhibidor del crecimiento de plantas; tóxico para pollos. UV: [neutral]λmax221 (ε43700) ;273 (ε9120) ;281 (ε9120) ;290 (ε7590) (EtOH) [neutral] λmax219 (ε44800) ( EtOH).
Quetoglobosina L
C34H40N2O5 83481-23-6 556.700 Goma amarilla Aislado del hongo Diplodia macrospora y Stenocarpella maydis[9] No obtenido completamente puro.
Quetoglobosina M
C34H38N2O5 119212-28-1 554.685 Goma amarilla Aislado del hongo Diplodia macrospora DM7 [α]22D = -18.3 (c, 0.92 en CH2Cl2) Soluble en metanol, cloroformo y poco soluble en agua. UV: [neutral] λmax230 (ε12300) ;290 (ε3980) ( CH2Cl2)
Quetoglobosina N
C33H38N2O5 156980-59-5 542.674 Sólido PF = 205 °C Aislado del hongo patógeno del maíz Phomopsis leptostromiformis[10] Micotoxina del maíz
Quetoglobosina O
C32H38N2O5 52645-09-7 530.663 Líquido oleoso Aislado del hongo Cylindrocladium floridanum[11] [α]D = -168 (CHCl3)
Quetoglobosina P
C33H38N2O5 191403-93-7 542.674 Goma color amarillo pálido Aislado del hongo Discosia sp. TCF 9535[12]
Quetoglobosina Q
C32H38N2O6 777939-29-4 546.662 Sólido pálido amarillo Aislado del hongo Chaetomium globosum[13] [α]20D = -100 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax217 (log ε4.81) ;289 (log ε4.05) (MeOH)
Quetoglobosina R
C32H38N2O6 777939-30-7 546.662 Sólido amarillo pálido Aislado del hongo Chaetomium globosum junto con la quetoglobosina Q. UV: [neutral] λmax220 (log ε4.46) ;282 (log ε3.73) (MeOH)
Quetoglobosina T
C32H38N2O3 777939-31-8 498.664 Sólido Aislado del hongo Chaetomium globosum [α]20D = -80 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax220 (log ε4.39) ;283 (log ε3.58) ;290 (log ε3.54) (MeOH)
Quetoglobosina U
C32H36N2O5 882516-41-8 528.647 Polvo amarillo pálido 168 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E019[14] [α]20D = -17 ( c, 0.18 in CHCl3); UV: [neutral] λmax222 (log ε0.48) ;281 (log ε0.09) ( CHCl3)
Quetoglobosina V
C32H36N2O5 No reportado 528.647 Polvo amorfo Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E041[15] [α]20D = -181 (c, 0.15 en MeOH) UV: [neutral]λmax206 (log ε4.54) ;221 (log ε4.61) ;269 (log ε4.09) (MeOH)
Quetoglobosina W
C32H38N2O6 1346835-16-2 546.662 Polvo amorfo Aislado del hongo Chaetomium globosum IFB-E041, junto con la quetoglobosina V. [α]20D = -32 (c, 0.2 en MeOH) UV: [neutral]λmax205 (log ε4.53) ;220 (log ε4.61) ;281 (log ε3.87) ;289 (log ε3.8) (MeOH)
Quetoglobosina 510
C34H42N2O2 871982-61-5 510.718 Polvo amorfo Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 540 y 542[16] [α]25D = -100 (c, 0.02 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (log ε4.37) ;281 (log ε3.57) ;290 (log ε3.5) (MeOH)
Quetoglobosina 540
C34H40N2O4 871982-62-6 540.701 Polvo amarillo pálido Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 510 y 542 α]25D -118 (c,0.009 en MeOH); UV: [neutral]λmax221 (log ε4.43) ;289 (log ε3.36) (MeOH).
Quetoglobosina 542
C34H42N2O4 871982-63-7 542.717 Polvo amorfo Aislado del hongo Phomopsis asparagi junto con las quetoglobosinas 510 y 540. [α]25D = -44 (c, 0.01 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.21) ;281 (log ε3.43) ;290 (log ε3.35) (MeOH)
Proquetoglobosina I
C32H38N2O2 133613-77-1 482.664 Cristales (MeOH) PF = 215 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine [α]D = -101.3 (c, 0.3 en MeOH). UV: [neutral]λmax223 (log ε4.45) ;291 (log ε3.5) (MeOH).
Proquetoglobosina II
C32H36N2O3 C32H36N2O3 133625-26-0 496.648 Cristales amarillo pálido (MeOH) PF = 188 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine [α]D = -204.2 (c, 0.4 en MeOH) UV: [neutral] λmax221 (log ε4.45) ;273 (log ε3.59) (MeOH)
Proquetoglobosina III
C32H36N2O4 133613-78-2 512.647 Cristales amarillo pálido (MeOH ac.) PF = 138 °C Aislado del hongo Chaetomium elata[17] [α]D = -210.4 (c,0.2 en MeOH); UV: [neutral]λmax221 (log ε4.7) ;280 (log ε3.87) ;290 (log ε3.79) (MeOH)
20-Dihidroprotoquetoglobosina III
C32H38N2O4 149439-84-9 514.663 Líquido oleoso Aislado del hongo Chaetomium subaffine junto con la proquetoglobosina IV. [α]D = -60 (c, 0.06 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.63) ;291 (log ε3.72) ( MeOH)
Proquetoglobosina IIIed
C32H36N2O4 146426-37-1 512.647 Cristales amarillo pálido (CHCl3) PF = 154 °C Aislado del hongo Chaetomium elatum[18] [α]D = -15.3 ( c, 0.06 in CHCl3) UV: [neutral] λmax222 (log ε4.43) ;282 (log ε3.66) ;291 (log ε3.6) (MeOH)
Proquetoglobosina IV
C32H38N2O3 137604-97-8 498.664 Cristales (CHCl3>/sub>) PF = 257 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine[19] [α]D = -54.5 (c,0.02 en MeOH); UV: [neutral]λmax222 (log ε4.45) ;291 (log ε3.67) (MeOH)
Penocalasina A
C32H35N3O3 Aislado de un Penicillium endófito del alga Enteromorpha intestinalis[20] Actividad citotóxica potente contra cultivos de linfocitos de leucemia P388.
Penocalasina B
C32H35N3O3 Aislado de un Penicillium endófito del alga Enteromorpha intestinalis junto con las penocalasinas A y C. Actividad citotóxica potente contra cultivos de linfocitos de leucemia P388.
Penocalasina C
C32H35N3O3 Aislado de un Penicillium endófito del alga Enteromorpha intestinalis junto con las penocalasinas A y B. Actividad citotóxica potente contra cultivos de linfocitos de leucemia P388.
Penocalasina E
C32H38N2O5 345642-81-1 530.663 Líquido oleoso Aislado de un Penicillium marino sin identificar. Citotóxico; [α]D = +73 (c,0.14 en CHClsub>3) UV: [neutral]λmax221 (log ε4.43) ;241 (log ε3.97) ;280 (log ε3.84) ;291 (log ε3.77) (EtOH)
Penocalasina F
C32H38N2O5 345642-82-2 530.663 Líquido oleoso Aislado del hongo marino Penicillium[21] [α]D = -80 (c,0.13 en CHCl3), UV: [neutral]λmax220 (log ε4.68) ;240 (log ε4.28) ;280 (log ε4.17) ;291 (log ε4.1) (EtOH)
Penocalasina G
C32H38N2O4 No reportado 514.663 Polvo PF = 125 °C Aislado de un hongo marino del género Penicillium[21] Citotóxico. [α]D = -143.6 (c, 0.19 en CHCl3) UV: [neutral] λmax220 (log ε4.42) ;240 (log ε3.82) ;280 (log ε3.8) (EtOH).
Penocalasina H
C32H38N2O5 345642-84-4 530.663 Polvo PF = 182 °C Aislado una especie marina de Penicillium no identificada.[22] [α]D = -72.7 (c, 0.18 en CHCl3) UV: [neutral] λmax220 (log ε4.16) ;243 (log ε3.97) ;281 (log ε3.52) ;290 (log ε3.5) (EtOH)
Citoglobosina A
C32H36N2O5 1221163-90-1 528.647 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[23] [α]25D = +5 (c, 0.08 en MeOH); UV: [neutral]λmax203 (log ε3.56) ;207 (log ε3.58) ;221 (log ε3.75) ;239 (log ε3.23) ;268 (log ε3.23) (MeOH)
Citoglobosina B
C32H38N2O5 1221163-92-3 530.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[23] [α]25D = +11 (c, 0.06 en MeOH); UV: [neutral] λmax203 (log ε4.05) ;222 (log ε4.13) ;281 (log ε3.3) ;290 (log ε3.23) (MeOH)
Citoglobosina C
C32H38N2O5 1221163-94-5 530.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[24] Citotóxico. [α]25D = +36 (c, 0.02 en MeOH). UV: [neutral]λmax206 (log ε3.86) ;223 (log ε4.18) ;254 (log ε3.46) ;261 (log ε3.45) ;289 (log ε4.29) (MeOH)
Citoglobosina D
C32H38N2O4 1221163-96-7 514.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14[24] Citotóxico. [α]25D = -34 (c, 0.04 en MeOH) UV: [neutral] λmax203 (log ε4.08) ;222 (log ε4.17) ;279 (log ε3.39) ;290 (log ε3.3) (MeOH)
Citoglobosina F
C32H38N2O5 1221164-00-6 530.663 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14 junto con las quetoglobosinas B y G. [α]25D = -73 (c, 0.15 en MeOH)
Citoglobosina G
C32H40N2O5 1221164-02-8 532.678 Polvo amorfo (DMSO) Aislado del hongo Chaetomium globosum QEN-14 junto con las quetoglobosinas B y F. [α]25D = +4 (c, 0.1 en MeOH) UV: [neutral] λmax204 (log ε4.14) ;221 (log ε4.17) ;274 (log ε3.44) ;290 (log ε3.39) (MeOH).
Isoquetoglobosina D
C32H36N2O5 83530-07-8 528.647 Sólido 265 °C Aislado del hongo Chaetomium globosum KMITL-N0802 y Chaetomium globosum QEN-14.[25] [α]D = +41 (c, 0.1 en MeOH); UV: [neutral] λmax222 (log ε4.53) ;275 (log ε3.82) ;281 (log ε3.82) ;291 (log ε3.76) (EtOH).
Isoquetoglobosina J
C32H36N2O4 146426-38-2 512.647 Cristales amarillo pálido . (CHCl3) PF = 118 °C Aislado del hongo Chaetomium subaffine [α]D = -20 (c, 0.07 en MeOH); UV: [neutral] λmax221 (log ε4.59) ;291 (log ε3.74) (MeOH)
Antibiótico TAN 1142 (20S-Dihidroquetoglobosina A)
C32H38N2O5 149560-98-5 530.663 Sólido PF = 146 °C Aislado de los hongos Chaetomium globosum y Chaetomium subaffine.[26] [α]D = -82.8 (MeOH); UV: [neutral]λmax212 (log ε4.71) ;221 (log ε4.8) ;266 (log ε3.93) ;272 (log ε3.92) ;291 (log ε3.82)(MeOH)

Actividad biológica

Las quetoglobosinas A y C han mostrado actividad inhibitoria marcada contra Mucor miehei. Muchos de estos compuestos también son tóxicos al ganado. La quetoglobosina A es citotóxica a las células HeLa cells; promuebe lña fibrinólisis, son fitotóxicos, inducen la producción de uroquinasa y es inhibidora del ensamblaje de las proteínas de los microtúbulos. Es teratogénica.

Biosíntesis

La biosíntesis de la quetoglobosina A ha sido estudiada por Oikawa y colaboradores. La quetoglobosina A es un alcaloide mixto que proviene de una amida entre el triptófano y un nonacétido trimetilado. Esta amida condensa intramolecularmente en el carbono donde se encontraba el carboxilo del triptófano para formar un anillo de 1,5-dihidro-2H-pirrol-2-ona. En el extremo terminal del policétido se encuentra un dieno, el cual reacciona en una cicloadición tipo Diels-Alder con la α,β insaturación de la pirrolona. El aducto formado puede oxidarse en dos pasos adicionales, formando así la quetoglobosina A.[27]

El clóster génico de la quetoglobosina de Pencillium expansum fue identificado, incluyendo CheA, un híbrido fungal iterativo tipo I PKS-NRPS. CheA tiene similitud con las megasintasas requeridas para la biosíntesis de aductos Diels Alder, tales como la lovastatina y equisetina (LovB y EqiS, respectivamente), y es requerida para la producción de las micotoxinas fusarina y tenelina.[28][29][30] La enoil reductasa de la quetoglobosina, CheB, actúa en trans con CheA para generar un nonacétido como intermediario. Los productos correspondientes a este clóster se espera que codifiquen a dos citocromos P450 (CheD and CheG) y una monooxigenasa FAD-dependiente(CheA), estas tres implicadas en las modificaciones posteriores al policétido precursor.[31]

Se cree que el módulo de polipéptido sintasa no ribosomal (NRPS) del CheA activa al triptófano y genera una unión amida con el nonacétido de modo análogo para el módulo EqiS NRPS de la equisetina.[32] Se cree que el intermediario policétido-aminoácido se reduce en la posición correspondiente al carboxilo del triptófano para producir el aldehído correspondiente.[33] El anillo de isoindolona se produce en un proceso de 2 pasos: una condensación de Knoevenagel para generar la pirrolinona y posteriormente la cicloadición Diels Alder.[34]

Referencias
  1. Bioactive metabolites from Stenocarpella maydis, a stalk and ear rot pathogen of maize. Wicklow DT, Rogers KD, Dowd PF, Gloer JB. Fungal Biol. (2011) 115(2):133-42.
  2. Umeda, M. et al., Experientia, 1975, 31, 435- 438
  3. Probst, A. et al., Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 2056- 2064; 2065- 2077
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Véase también
  • Citocalasinas
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