Quinindolina

La quinindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es constituyente de la antracita y también es un producto de degradación del β-isoíndigo. También puede ser considerado un alcaloide aislado de las hojas de Justicia betonica.[2] Es soluble en nitrobenceno caliente y anilina caliente.

Justicia betonica
Quinindolina
Nombre IUPAC
Indolo[2,3-b]quinolina. 6-Azabenzo[b]carbazol
General
Fórmula molecular C15H10N2
Identificadores
Número CAS 243-38-9[1]
PubChem 67484
InChI=InChI=1S/C15H10N2/c1-3-7-13-10(5-1)9-12-11-6-2-4-8-14(11)17-15(12)16-13/h1-9H,(H,16,17)
Key: RDFSPMPXDYGXHP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Hojuelas o agujas amarillas (Nitrobenceno)
Masa molar 218,257 g/mol
Punto de fusión 346 °C (619 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados

La Neocriptolepina (5-metilquinindolina, llamada también criptotackieína;[3] CAS 114414-78-7, C16H12N2, PM 232.284) es un alcaloide aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Presenta actividad antibacteriana y antifúngica.[4] Es un polvo amorfo amarillento que funde a 107 - 109 °C.[5]

Síntesis

Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinindolina y neocriptolepina a partir de 2-cloroquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptolepina por metilación de la quinindolina con sulfato de metilo:[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Subbaraju, G.V. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 461- 462
  3. Sharaf, E.H.M. et al., J. Het. Chem., 1996, 33, 239- 243
  4. Cimanga, K.Phytomedicine, 1998, 5, 209- 214
  5. Dhanabal, T. et al., Tetrahedron, 2006, 62, 6258- 6263
  6. Dhanabal et al. Tetrahedron 62 (2006) 6258–6263
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