Reacción de Emmert

La reacción de Emmert es una reacción en química orgánica que consiste en la sustitución electrófila aromática entre un anillo de piridina y un grupo carbonilo para producir piridinil-dialquilmetanoles, siendo empleados aluminio o magnesio y cloruro de mercurio (II).[1]

Puede ser utilizado como un método indirecto de preparación de alquil- y cicloalquilpiridinas al formar alquenos por deshidratación del alcohol. Posteriormente se hidrogena el alqueno con H₂ y paladio o platino.[2]

Mientras Emmert reportó únicamente los isómeros 2-piridinilcarbinol, Tilford y colaboradores reportaron la formación de isómeros de 4-piridinilcarbinol con un rendimiento mayor a los del isómero 2-piridinilmetanol. Este caso ocurre cuando se utilizan fenonas y se utiliza aluminio como reactivo.[3]

Referencias

B. Emmert; E. Asendorf (1939). Ber. 72: 1188.
H. L. Lochte et al. (1953). J. Am. Chem. Soc. 75: 4472.
C. H. Tilford et al. (1948). J. Am. Soc. 70: 4001.

Datos: Q6101601

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[1] B. Emmert; E. Asendorf (1939). Ber. 72: 1188.

[2] H. L. Lochte et al. (1953). J. Am. Chem. Soc. 75: 4472.

[3] C. H. Tilford et al. (1948). J. Am. Soc. 70: 4001.