Reactivo de Collins

El reactivo de Collins es un complejo de óxido de cromo (VI) con piridina en diclorometano.[1][2] Se utiliza para oxidar un alcohol primario selectivamente a su aldehído correspondiente. No actúa sobre diversos grupos funcionales dentro de la molécula.

El reactivo de Collins puede ser utilizado como una alternativa al reactivo de Jones y al clorocromato de piridinio (PCC) cuando se oxidan alcoholes secundarios a sus correspondientes cetonas. Por otra parte, el reactivo de Collins es especialmente útil para la oxidación de compuestos sensibles a los ácidos.

Este complejo es a la vez difícil y peligroso para preparar, ya que es muy higroscópico y puede inflamarse durante la preparación. Se utiliza típicamente en un exceso de seis equivalentes con el fin de completar la reacción. Hoy en día, el clorocromato de piridinio (PCC) o el dicromato de piridinio (PDC) han reemplazado en gran parte la oxidación de Collins por estas mismas razones.

Véase también

Referencias
  1. J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank (1968). «Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane». Tetrahedron Lett. 9 (30): 3363-3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.
  2. J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644.
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