Reglas de Woodward-Fieser

Las reglas de Woodward-Fieser, nombradas así en honor a Robert Burns Woodward y Louis Fieser, son un conjunto de reglas derivadas empíricamente, que permiten calcular la longitud de onda del máximo de absorción ( λmax ) en un espectro UV-visible de un compuesto orgánico dado. Los datos que se ingresan en el cálculo son el tipo de cromóforos presentes, los sustituyentes de los cromóforos, y los corrimientos debido al solvente.[1][2] Algunos ejemplos son los compuestos carbonilo conjugados,[3][4] dienos conjugados,[5] y los polienos.[4]

Implementación

Un juego de las reglas de Woodward-Fieser para los dienos está indicado en la tabla 1. Un dieno es cualquier homoanular con ambos enlaces dobles contenidos en un anillo, o un heteronuclear con ambos enlaces dobles distribuidos entre los anillos.

Valor base para un dieno heteronuclear214
Valor base para un dieno homonuclear253
Incrementos
Enlace doble que extiende la conjugación+ 30
Sustituyente alquilo o residuo de anillo+ 5
Enlace doble exocíclico double bond+ 5
grupo acetato+ 0
grupo éter+ 6
grupo tioéter+ 30
bromo, cloro+ 5
grupo amina terciaria+ 30
Tabla 1. Reglas para la longitud de onda de
absorción de dienos (en nanómetros)[6]

Con la ayuda de estas reglas, puede predecirse la absorción UV máxima, por ejemplo, en estos dos compuestos:[7]

Ejemplo de las reglas de Woodward-Fieser

Referencias
  1. Woodward, Robert Burns (1941). «Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones». J. Am. Chem. Soc. 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066.
  2. Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan (1948). «Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols». J. Org. Chem. 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003.
  3. Neil Glagovich (19 de julio de 2007). «Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds». Central Connecticut State University. Consultado el 5 de mayo de 2008.
  4. William Reusch. «UV-Visible Spectroscopy». VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University. Archivado desde el original el 16 de octubre de 2007. Consultado el 2 de diciembre de 2009.
  5. Neil Glagovich (19 de julio de 2007). «Woodward-Fieser Rules for Dienes». Central Connecticut State University. Consultado el 5 de mayo de 2008.
  6. Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981
  7. Organic spectroscopy William Kemp
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