Rufescina

La rufescina es un alcaloide indeno [1,2,3-ij] isoquinolínico aislado de las plantas Abuta imene y Abuta rufescens (Menispermaceae)[2][3]

Rufescina
Nombre IUPAC
4,5,6,9-Tetrametoxiindeno[1,2,3-ij]isoquinolina
General
Fórmula molecular C19H17NO4
Identificadores
Número CAS 38366-04-0[1]
PubChem 12315105
Propiedades físicas
Apariencia Prismas en forma de aguja color amarillo brillante
Masa molar 323,348 g/mol
Punto de fusión 89 °C (362 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados

La norufescina es un producto de desmetilación de la rufescina en el fenol 9 de la rufescina (el metoxilo aislado de la quinolina) CAS: 58189-34-7; Fórmula molecular: C18H15NO4; PM = 309.1. Aislado de los tallos de Abuta imene, Abuta rufescens, Telitoxicum peruvianum y las raíces de Cissampelos pareira (Menispermaceae). Es citotóxico contra células P388. Forma cristales anaranjado amarillentos PF = 235 - 238 °C y descompone a 232-234 °C. UV: [neutro]λmax208 (ε25800) ;252 (ε32000) ;300 (ε21300) ;308 (ε19400) ;340 (ε2400) ( MeOH).[4]

Síntesis

La rufescina fue sintetizada por Menachery y posteriormente por Boyer.[5] La síntesis de este último se llevó a cabo de acuerdo al siguiente esquema sintético:

  • Se parte de 5,6,7-trimetoxiisoquinolina-8-carbaldehído para después condensarlo con 2-(trimetilsilil)-l,3-ditianil-2-uro de litio.
  • El producto obtenido se somete a una metanólisis con cloruro de mercurio (II) para obtener el grupo metoxicarbonilo.
  • Posteriormente se utiliza cloruro de tosilo y cianuro de potasio para cianurar el anillo de quinolina en la posición 1.
  • El anillo de quinolina aromatiza por la condensación del carbono α del metoxicarbonilo con el cianuro, para dar un nuevo anillo fusionado de pirrolidina.
En presencia de ácido, se rompe el éster, se descarboxila y elimina por hidrólisis de la imina formada.
El producto se condensa con metoxiacrilato de metilo para formar el anillo fusionado de pirona.
El anillo de pirona se transforma en un anillo fusionado de benceno por condensación con 1,1-dimetoxietileno.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Cava, M.P. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1667
  3. Menachery, M.D. et al., J. Nat. Prod.
  4. Morita, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1307
  5. Boyer, D.L. et al., JOC, 1984, 49, 4050
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