Síntesis de indoles de Hemetsberger
La Síntesis de indoles de Hemetsberger (también llamada la síntesis de Hemetsberger-Knittel) es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de ésteres 2-indolcarboxílicos a partir de un éster 3-aril-2-azido-propenoico con aplicación de calor.[1][2]
The Hemetsberger indole synthesis
Los rendimientos son generalmente superiores al 70%. Sin embargo, esta no es una reacción muy empleada, debido a la baja estabilidad y la dificultad de sintetizar el material de partida.
Mecanismo de reacción
El mecanismo es desconocido. Sin embargo, intermediarios de aziridina[3] han sido aislados. El mecanismo se postula para continuar a través de un intermediario con nitreno.[4]
Véase también
- Síntesis de indoles de Bartoli
- Síntesis de indoles de Bischler-Möhlau
- Síntesis de indoles de Fischer
- Síntesis de indoles de Gassman
- Síntesis de indoles de Fukuyama
- Síntesis de indoles de Hinsberg
- Síntesis de indoles de Larock
- Síntesis de indoles de Leimgruber-Batcho
- Síntesis de indoles de Nenitzescu
- Síntesis de indoles de Reissert
- Síntesis de indoles de Madelung
Referencias
- Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
- Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review)
- Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review)
- Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.
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Datos: Q1059814
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