Síntesis de olefinas de Boord

La síntesis de olefinas de Boord es una reacción química orgánica que forma alquenos a partir de éteres que tienen un átomo de halógeno en la posición β relativa al átomo de oxígeno (β-haloéteres), promovida por un metal como el magnesio o el zinc. La reacción, descubierta por Cecil E. Boord en 1930[1] es una reacción con altos rendimientos y amplias aplicaciones.[2]

El tipo de reacción es una reacción de eliminación, con el magnesio formando un reactivo de Grignard intermediario. El grupo alcoxi es un grupo saliente pobre y en consecuencia se propone un mecanismo de reacción de eliminación E1cB.[2] La publicación original describe la síntesis orgánica del compuesto isohepteno en varios pasos, con la eliminación en el paso final:

En una publicación de 1930[3] el campo se extiende a los 1,4-dienos, con el magnesio siendo reemplazado por zinc. En la primera parte de la reacción, el alil Grignard actúa como nucleófilo en una sustitución nucleofílica alifática.

Referencias
  1. The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi 10.1021/ja01365a033
  2. Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
  3. Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; doi 10.1021/ja01355a049 10.1021/ja01355a049
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