Síntesis de pirroles de Hantzsch

La Síntesis de pirroles de Hantzsch es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de pirroles sustituidos (3) a partir de β-cetoésteres (1) con α-halocetonas (2) en presencia de amoniaco (o aminas primarias). La describió por primera vez el químico Arthur Rudolf Hantzsch.[1][2]

The Hantzch pyrrole synthesis
The Hantzch pyrrole synthesis

Mecanismo

El método consiste en 4 etapas:[3]

1) Se forma de la base de Schiff entre el amoniaco y el α-cetoéster. La imina se encuentra en equilibrio con su enamina.
2) La enamina se condensa con el carbonilo de la α-halocetona, formando la imina α,β-insaturada.
3) El nitrógeno de la imina reacciona con el carbono unido al halógeno en una reacción de SN2
4)Se elimina el protón disponible en la posición 2 del pirrol formado para dar el producto aromático.
Mechanism for the Hantzsch Pyrrole Synthesis
Mechanism for the Hantzsch Pyrrole Synthesis

Véase también

Referencias
  1. Hantzsch, A. Ber. 1890, 23, 1474.
  2. Feist, F. Ber. 1902, 35, 1538.
  3. Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.
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