S/MIME

S/MIME fue desarrollado originalmente por RSA. La especificación original usó la especificación MIME de IETF recientemente desarrollada con el estándar de facto de mensaje seguro PKCS #7.

S/MIME provee los siguientes servicios de seguridad criptográfica para aplicaciones de mensajería electrónica:

• autenticación, integridad y no repudio (mediante el uso de firma digital) y
• privacidad y seguridad de los datos (mediante el uso de cifrado)

S/MIME especifica el tipo application/pkcs7-mime (tipo smime "enveloped-data") para envoltura de datos (cifrado): la entidad MIME completa a ser envuelta se cifra y se empaca en un objeto que luego se inserta en una entidad MIME application/pkcs7-mime.

La funcionalidad S/MIME está construida en la mayoría de apps de correo electrónico modernos y son capaces de interoperar entre ellos. Un correo firmado tiene estos encabezados ocultos (visibles en "Ver código fuente del mensaje")

Content-Type: multipart/signed; protocol="application/pkcs7-signature"; micalg=sha1; boundary=""
This is a cryptographically signed message in MIME format.
[Texto del correo]
Content-Type: application/pkcs7-signature; name="smime.p7s"
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: archivo adjunto; filename="smime.p7s"
Content-Description: Firma criptográfica S/MIME

Correo Cifrado

Content-Type: application/pkcs7-mime; name="smime.p7m"; smime-type=enveloped-data
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: archivo adjunto; filename="smime.p7m"
Content-Description: Mensaje cifrado S/MIME
[Número y letras aleatorios]

S/MIME solo puede funcionar apropiadamente con aplicaciones y programas instalables de correo electrónico que almacenan información acerca del PKCS con sus respectivas claves públicas y privadas, servicio de correo electrónico basado en páginas web y apps para móviles no pueden usar mensajes firmados y puede limitarse a mostrar un correo electrónico vacío con un adjunto smime.p7s (el cual contiene realmente el mensaje)

• MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions)
• TLS (Transport Layer Security), inicialmente SSL
• Pretty Good Privacy (PGP)
• GPG

• Boletín del grupo de trabajo de S/MIME — tiene enlaces a RFCs relacionadas con S/MIME y borradores de Internet
• Cómo falsificar una firma S/MIME — crítica a algunas implementaciones de S/MIME
• Grupo de trabajo de S/MIME de IETF
• S/MIME y OpenPGP
• Test de compatibilidad de S/MIME con clientes de correo electrónico
• Directorio público de VeriSign (ldap://directory.verisign.com)
• MozillaZine Knowledge Base: Adquiriendo un certificado S/MIME
• Integración de la confianza en entornos corporativos (Enterprise Trust Integration), estándares de Servicios Web y demos (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
• Safelayer Secure Communications, implementación comercial
• How to secure email using S/MIME standard