Salicilato de fenilo

El salicilato de fenilo, salicilato de fenol, también conocido como salol,[2] es una substancia química, introducido en 1886 por Marceli Nencki de Basilea. Puede ser creado por calentamiento de ácido salicílico con fenol. Una vez utilizado en los protectores solares, el salicilato de fenilo se usa ahora en la fabricación de algunos polímeros, lacas, adhesivos, ceras y pulimentos.[2] También se utiliza con frecuencia en la escuela para realizar demostraciones de laboratorio sobre cómo las velocidades de enfriamiento afectan al tamaño de los cristales en rocas ígneas.

Salicilato de fenilo
Nombre IUPAC
Phenyl 2-hydroxybenzoato
General
Otros nombres Salol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H10O3
Identificadores
Número CAS 118-55-8[1]
ChEBI 34918
ChEMBL 1339216
ChemSpider 8058
DrugBank 11071
PubChem 8361
UNII 28A37T47QO
KEGG C14163
O=C(Oc2ccccc2)c1c(O)cccc1
InChI=1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H
Key: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco sólido
Densidad 1,25 kg/m³; 0,00125 g/cm³
Masa molar 214.22 g/mol g/mol
Punto de fusión 41,5 K (−232 °C)
Punto de ebullición 173 K (−100 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Reacción Salol

En la reacción salol, el salicilato de fenilo reacciona con o-toluidina en 1,2,4-triclorobenceno a temperaturas elevadas en la correspondiente amida o-Salicylotoluide.[3] La salicilamida es un tipo de fármaco.

Medicinal

Se ha utilizado como antiséptico[4] sobre la base de la actividad antibacteriana en la hidrólisis en el intestino delgado.

Actúa asimismo como leve analgésico.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Merck Index, 11th Edition, 7282.
  3. Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1946). "SALICYL-o-TOLUIDE". Org. Synth. 26: 92; Coll. Vol. 3: 765.
  4. Walter Sneader (2005). Drug discovery: a history. John Wiley and Sons. pp. 358-. ISBN 978-0-471-89980-8. Consultado el 28 de octubre de 2010.
  5. Judith Barberio (4 de septiembre de 2009). Nurse's Pocket Drug Guide, 2010. McGraw Hill Professional. pp. 57-. ISBN 978-0-07-162743-6. Consultado el 28 de octubre de 2010.
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