Sampangina

La sampangina en un alcaloide dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepínico aislado de Cananga odorata (ylang ylang) y de las raíces de Ambavia gerrardii. Presenta actividad antifúngica y antiproliferativa.[2]

Sampangina
Nombre IUPAC
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridin-7-ona
General
Fórmula molecular C15H8N2O
Identificadores
Número CAS 116664-93-8[1]
ChEBI 67606
ChEMBL CHEMBL435201
ChemSpider 343168
PubChem 387195
InChI=InChI=1S/C15H8N2O/c18-15-11-4-2-1-3-10(11)13-12-9(5-7-16-13)6-8-17-14(12)15/h1-8H
Key: BWQKHOMAOVUASZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas amarillo brillante (PhH)
Masa molar 232,241 g/mol
Punto de fusión 210 °C (483 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados
 Nombre    Derivado    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
3-Metoxisampangina 3-Metoxi C16H10N2O2 128129-42-0 262.267 Agujas amarillas (EtOAc/hexano) PF = 225 °C Aislado de la raíz de Cleistopholis patens.[3]
8-Hidroxisampangina 8-Hidroxi CHNO 225938-87-4 248.240 Polvo naranja PF = 225 °C Aislado de Cleistopholis patens.[4] UV:= [neutral]λmax233;315;337;447 (MeOH)
Eupomatidina 1 9-Metoxi C16H10N2O2 139220-15-8 262.267 Prismas amarillos PF = 196 °C Aislado de Eupomatia bennettii.[5]
Eupomatidina 2 4-Metoxi C16H10N2O2 139253-60-4 262.267 Sólido en agujas color amarillo limón (MeOH/CH2Cl2). Descompone a 262 - 265 °C. Aislado de Eupomatia laurina junto a las otras eupomatidinas.
Eupomatidina 3 4,9-Dimetoxi C17H12N2O3 139220-16-9 292.293 Descompone a 245-248 °C Aislado de la corteza de Eupomatia laurina junto a las otras eupomatidinas.
Cananga odorata, o "ylang-ylang"

Referencias
  1. Número CAS
  2. Rao, J.U.M. et al., J. Nat. Prod., 1986, 49, 346- 347
  3. Liu, S. et al., Antimicrob. Agents Chemother. (1990) 34:529
  4. Akendengue, B. et al. Nat. Prod. Lett. (1999) 13: 147- 150
  5. Carroll, A.R. et al., Aust. J. Chem. (1991) 44:1615


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