Schelhameridina

La schelhameridina es un alcaloide aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae). [α]D = -108 ( c, 0.53 en cloroformo)[2]

Schelhameridina
Nombre IUPAC
(11bS,13S)-5,6,12,13-tetrahidro-13-metoxi-2H,4H-[1,3]Dioxolo[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina.
General
Fórmula molecular C19H21NO3
Identificadores
Número CAS 22373-00-8[1]
PubChem 14589894
InChI=InChI=1S/C19H21NO3/c1-21-15-5-4-14-6-8-20-7-2-3-13-9-17-18(23-12-22-17)10-16(13)19(14,20)11-15/h4-6,9-10,15H,2-3,7-8,11-12H2,1H3/t15-,19+/m1/s1
Key: RKCJHMMSHHJAEB-BEFAXECRSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas (Acetona)
Masa molar 311,38 g/mol
Punto de fusión 118 °C (391 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados
 Derivado    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
6ξ,7ξ-Epóxido Cicloxiisoschelhamericina C19H21NO4 66322-14-3 327.379 Sólido Aislado de Cephalotaxus hainanensis y Cephalotaxus sinensis (Cephalotaxaceae).[3]
8-Oxo 8-Oxoschelhameridina C19H19NO4 24204-40-8 325.363 Agujas (Acetona) PF = 170 - 171 °C Aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae)[4] [α]D = +35 (c, 0.23 en cloroformo)
11a-Oxo 11a-Oxoschelhameridina. C19H19NO4 24204-39-5 325.363 Cristales (Acetona) PF = 151 - 153 °C Aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae) [α]D = -47 (c, 0.15 en cloroformo)
3-Epímero 3-Epischelhameridina C19H21NO3 24204-35-1 311.380 Agujas (Acetona) PF = 131 - 133 °C Aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae) [α]D = +24 (c, 0.04 en cloroformo)
3-Epímero, 6S,7R-epóxido Fortunina C19H21NO4 196796-76-6 327.379 Sólido PF = 120 - 121.5 °C Aislado de Cephalotaxus fortunei[5]
3-Epímero, 6ξ,7ξ-epóxido Comosimina C19H21NO4 31690-01-4 327.379 Sólido. PF = 126 °C Aislado de Phelline comosa (Phellinaceae)[6] [α]D = +63 (c, 1.8 en cloroformo)

Referencias
  1. Número CAS
  2. Fitzgerald, J.S. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 2187
  3. Langlois, N. et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 3535
  4. Johns, S.R. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 2219
  5. Qiu, M. et al., Yunnan Zhiwu Yanjiu, 1997, 19, 97- 99
  6. Ren, L. et al., Zhongcaoyao, 1981, 12, 1


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