Sinalbina

Sinalbina es un glucosinolato encontrado en las semillas de la mostaza blanca, Sinapis alba, y en muchas especies de plantas silvestres. En contraste a la mostaza negra ( Brassica nigra ) semillas que contienen sinigrina, las semillas de mostaza blanca tiene sólo un débil sabor acre.[2]

Sinapis alba
Sinalbina
Nombre IUPAC

[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]

2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
General
Otros nombres Glucosinalbina; 4-Hydroxybenzyl glucosinolate; Glucosinalbate
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
14H
19N
1O
10S
2
Identificadores
Número CAS 19253-84-0[1]
ChEBI 9151
ChemSpider 2298805
PubChem 656568
KEGG C08426
O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O
InChI=InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21,22)23)5-7-1-3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/t9-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
Key: WWBNBPSEKLOHJU-LPUQOGTASA-N
Propiedades físicas
Masa molar 425,43 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La sinalbina se metaboliza por la enzima mirosinasa para formar el isotiocianato de p-hidroxifenilmetilo. Tiene un sabor menos fuerte porque el isotiocianato de 4-hidroxibencilo es inestable, con una vida media de una o unas pocas horas. Se degrada a alcohol 4-hidroxibencil y el anión tiocianato, que no es acre. El glucobrassicina es un glucosinolato estructuralmente relacionado que produce igualmente un isotiocianato no penetrante debido a la reacción con agua.

Biosíntesis

Al igual que el resto de los glucosinolatos, la sinalbina es un derivado de una aldoxima intermediaria correspondiente al aminoácido precursor. En el caso de la sinalbina, el precursor es la tirosina:[3]

Biosíntesis del glucósido cianogénico y del glucosinolato de la tirosina (durrina y sinalbina)

Referencias
  1. Número CAS
  2. (en francés) RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours
  3. Dewick. Medicinal Natural Products. 3th Ed. Wiley and Sons

Enlaces externos
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