Sintón

Un sintón es un concepto fundamental del análisis retrosintético en química orgánica. Se define como una unidad estructural, sin ser una molécula pero que está íntimamente relacionada con una reacción sintética. Elias James Corey en 1967 propuso que la palabra sintón fuese usada para denominar un bloque de construcción en síntesis de una manera más sencilla que nombrarles "estructuras de fragmentación retrosintética".

Ejemplo

Análisis retrosintético del ácido fenilacético

Al llevar a cabo la síntesis del ácido fenilacético, dos sintones son identificados: un grupo "-COOH" nucleófilo y un grupo "PhCH₂⁺" electrófilo. Esta claro que los dos sintones no existen en sí; son los equivalentes sintéticos de los sintones que reaccionan para producir la molécula objetivo. En este caso, el anión cianuro es el equivalente sintético de ^-COOH, mientras que el bromuro de bencilo es el equivalente sintético del sintón bencilo.

La síntesis de ácido fenilacético establecida a través del análisis retrosintético es la siguiente:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Sintones de tipo C2 - acetileno, acetaldehído
sintón -C₂H₄OH - óxido de etileno
sintones tipo carbocatión - haluros de alquilo
sintones tipo carbanión - Reactivos de Grignard, organolitios, acetiluros sustituidos

Uso alternativo en síntesis de organonucleótidos

Este término es igualmente utilizado en el campo de la síntesis genética- Por ejemplo "oligonucleótidos sintéticos base 40 son construidos por medio de sintones de un tamaño entre 500 y 800 bp.[1]

Referencias

Sarah J. Kodumal, Kedar G. Patel, Ralph Reid, Hugo G. Menzella, Mark Welch, and Daniel V. Santi (2 de noviembre de 2004). «Total synthesis of long DNA sequences: Synthesis of a contiguous 32-kb polyketide synthase gene cluster». PNAS 101 (44): 15573-15578.

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Datos: Q899050

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[1] Sarah J. Kodumal, Kedar G. Patel, Ralph Reid, Hugo G. Menzella, Mark Welch, and Daniel V. Santi (2 de noviembre de 2004). «Total synthesis of long DNA sequences: Synthesis of a contiguous 32-kb polyketide synthase gene cluster». PNAS 101 (44): 15573-15578.