Solamargina
Solamargina es un compuesto químico venenoso que se produce en las plantas de la familia Solanaceae, tales como las patatas, los tomates y las berenjenas.[2][3] Se trata de un glicoalcaloides derivado de solasodina.
Solamargina | ||
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Nombre IUPAC | ||
(3β,22α,25R)-Espirosol-5-en-3-il 6-deoxi-α-L-manopiranosil-(1→2)-[6-deoxi-α-L-manopiranosil-(1→4)]-β-D-glucopiranósido | ||
General | ||
Otros nombres | Solamargina; δ-Solanigrina | |
Fórmula molecular |
C 45H 73NO 15 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 20311-51-7[1] | |
ChEBI | 9185 | |
ChEMBL | 443114 | |
ChemSpider | 66278 | |
DrugBank | 12700 | |
PubChem | 73611 | |
UNII | 8KG991E7BN | |
KEGG | C10819 | |
O([C@H]8[C@H](O[C@@H]5C/C4=C/C[C@H]3[C@@H]6C[C@@H]2O[C@@]1(NC[C@H](C)CC1)[C@@H](C)[C@@H]2[C@@]6(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC5)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C
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InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
Key: MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 868,06 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La Solamargina fue uno de los componentes de la droga candidata al tratamiento del cáncer Coramsina, finalmente al no obtener los resultados esperados, fue abandonado su desarrollo.
Referencias
- Número CAS
- Al Chami, L.; Mendez, R.; Chataing, B.; O'Callaghan, J.; Usubilliga, A.; Lacruz, L.; "Toxicological effects of α-solamargine in experimental animals", Phytotherapy Research, 2003, vol. 17, no.3, pp.254-258 Archivado el 16 de junio de 2012 en Wayback Machine.
- Blankemeyer, JT.; McWilliams, ML.; Rayburn, JR.; Weissenberg, M.; Friedman, M. (mayo de 1998). «Developmental toxicology of solamargine and solasonine glycoalkaloids in frog embryos.». Food Chem Toxicol 36 (5): 383-9. PMID 9662413.
Enlaces externos
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