Sulfinpirazona

Sulfinpirazona
Nombre (IUPAC) sistemático
	Nombre IUPAC 4- [2- (bencenosulfinil) etil] -1,2-difenilpirazolidina-3,5-diona
Identificadores
Número CAS	57-96-5
Código ATC	M04AB02
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	5342
DrugBank	DB01138
Datos químicos
Fórmula	C23H20N2O3S
Peso mol.	404.12 g/mol
	SMILES O=c1c(CCS(=O)c2ccccc2)c(O)n(-c2ccccc2)n1-c1ccccc1
Sinónimos	Sinónimos Difenilpirazona; Sulfoxifenilpirazolidina;
Farmacocinética
Vida media	5 horas
Datos clínicos
Estado legal	Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) Descontinuado
Vías de adm.	Vía oral

La sulfinpirazona es un potente ácido orgánico que forma fácilmente sales solubles. la sulfinpirazona inhibe poderosamente la reabsorción de ácido úrico en los túbulos renales (compiten con este, aumentando su eliminación). Por esta razón se empleaba para tratar la gota aguda. Al igual que ocurre con otros agentes uricosúricos, las dosis pequeñas pueden disminuir la excreción de ácido úrico.[1]

Historia

Cuando se descubrió que la fenilbutazona (como antiinflamatorio y uricosúrico), tenía efectos adversos serios que impedían su uso continuado, se empezaron a evaluar análogos buscando actividad antiinflamatoria y uricosúrica.[1] Uno de ellos, en el que la configuración fenilotioetilo reemplaza la cadena lateral butílica del compuesto original, mostró una actividad promisoria, naciendo así la sulfinpirazona, gracias a la oxidación de la cadena lateral.[2]

A diferencia de la fenilbutazona, la sulfinpirazona carece de las propiedades los AINEs y de efectos diuréticos; sin embargo se usó en la farmacoterapia de la gota. Su semivida plasmática es de unas 3-5 horas, pero el efecto uricosúrico que genera puede persistir hasta 10 horas.[3]

Estado actual

Este fármaco fue descontinuado[4] en 2009.[5]

Referencias

Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[38] Inhibidores del transporte tubular de compuestos orgánicos.». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 879. ISBN 9500608472. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Gutman, A.B.; Dayton, P.G.; Yü, T.F.; Berger, L.; Chen, W.; Sicam, L.E.; Burns, J.J. (Diciembre de 1960). «A study of the inverse relationship between pKa and rate of renal excretion of phenylbutazone analogs in man and dog» [Un estudio de la relación inversa entre pKa y la tasa de excreción renal de análogos de la fenilbutazona en el hombre y el perro]. The American Journal of Medicine 29 (6): 1017. doi:10.1016/0002-9343(60)90082-6.
Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. p. 711. ISBN 0-07-142280-3. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Drugs@FDA. «FDA Approved Drug Products». U.S. Food and Drug Administration.
Siramshetty, V.B.; Nickel-Seeber, J.; Omieczynski, C.; [et al] (2015). «WITHDRAWN -a resource for withdrawn and discontinued drugs». WITHDRAWN (requiere búsqueda). Nucleic Acids Res. Consultado el 17 de febrero de 2018.

Datos: Q3790542
Multimedia: Sulfinpyrazone / Q3790542

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[Goodman1986-1] Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). «[38] Inhibidores del transporte tubular de compuestos orgánicos.». Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 879. ISBN 9500608472. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[2] Gutman, A.B.; Dayton, P.G.; Yü, T.F.; Berger, L.; Chen, W.; Sicam, L.E.; Burns, J.J. (Diciembre de 1960). «A study of the inverse relationship between pKa and rate of renal excretion of phenylbutazone analogs in man and dog» [Un estudio de la relación inversa entre pKa y la tasa de excreción renal de análogos de la fenilbutazona en el hombre y el perro]. The American Journal of Medicine 29 (6): 1017. doi:10.1016/0002-9343(60)90082-6.

[Goodman2005-3] Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. p. 711. ISBN 0-07-142280-3. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[4] Drugs@FDA. «FDA Approved Drug Products». U.S. Food and Drug Administration.

[WITHDRAWN-5] Siramshetty, V.B.; Nickel-Seeber, J.; Omieczynski, C.; [et al] (2015). «WITHDRAWN -a resource for withdrawn and discontinued drugs». WITHDRAWN (requiere búsqueda). Nucleic Acids Res. Consultado el 17 de febrero de 2018.