Terbutanol

El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3-C-OH. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan-2-ol.

Terbutanol
Nombre IUPAC
2-metil-2-propanol
General
Fórmula semidesarrollada (H3C)3COH
Fórmula estructural
Fórmula molecular C4H10O 
Identificadores
Número CAS 75-65-0[1]
Número RTECS EO1925000
ChEBI 45895
ChEMBL CHEMBL16502
ChemSpider 6146
DrugBank DB03900
PubChem 6386
UNII MD83SFE959
CC(C)(C)O
Propiedades físicas
Densidad 775 kg/m³; 0,775 g/cm³
Punto de fusión 25 °C (298 K)
Punto de ebullición 82 °C (355 K)
Propiedades químicas
Acidez 16.54 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

En la naturaleza

El terbutanol ha sido hallado en cervezas y garbanzos;[2] también en la mandioca, que es usada a veces en la fermentación de bebidas alcohólicas.[3]

Obtención

Comercialmente se deriva del isobutano como un subproducto de la elaboración de óxido de propileno. También puede producirse mediante la hidratación catalítica del isobutileno, o por reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio.

La purificación no puede realizarse por destilación simple debido a la formación de un azeótropo con el agua. Aunque el secado inicial del solvente que contenga grandes cantidades de agua se realiza mediante la adición de benceno para formar un azeótropo terciario y destilarle el agua. Las pequeñas cantidades de agua son removidas por secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K2CO3), sulfato de calcio (CaSO4), o sulfato de magnesio (MgSO4), seguido de una destilación fraccionada. El terbutanol anhidro se obtiene luego haciendo reflujo y destilando de magnesio activado con iodo, o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamiz molecular de 4 Å, terbutilato de aluminio, hidruro de calcio (CaH2), o cristalización fraccionada bajo atmósfera interte.[4]

Usos

El terbutanol se emplea como solvente, denaturalizador del etanol.

Referencias
  1. Número CAS
  2. «t-Butyl Alcohol», National Library of Medicine HSDB Database.
  3. Studies on the transglucosylation reactions of cassava and Thai rosewood b-glucosidases using 2-deoxy-2-fluoro-glycosyl-enzyme intermediates, archivado desde el original el 4 de marzo de 2016, consultado el 24 de octubre de 2018.
  4. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd edición). Pergamon Press.

Véase también
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