Ácido tetrahidrofólico

El ácido tetrahidrofólico, o su anión tetrahidrofolato, es un derivado del ácido fólico.

Ácido tetrahidrofólico
Nombre IUPAC
Ácido (2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentanedioico
General
Fórmula molecular C
19H
23N
7O
6
Identificadores
Número CAS 29347-89-5[1]
ChEBI 20506
ChemSpider 82572
DrugBank DB00116
PubChem 91443
KEGG C00101
O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1
Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 445.43 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Metabolismo

Síntesis en humanos

En los seres humanos es producido a partir del ácido dihidrofólico por la enzima dihidrofolato reductasa. Esta reacción es inhibida por el metotrexato.

En un paso posterior se convierte en 5,10-metilentetrahidrofolato por la enzima serina hidroximetiltransferasa.

Síntesis bacteriana

Muchas bacterias utilizan la dihidropteroato sintetasa para producir dihidropteroato, una molécula que no tiene ninguna función en humanos. Esto la convierte en una diana terapéutica muy interesante, los antibióticos tipo sulfonamida compiten con el precursor de esta vía, el PABA.

Ruta de síntesis del tetrahidrofolato y sus antimetabolitos

Funciones

Es cofactor en muchas reacciones biológicas, especialmente en el metabolismo de los aminoácidos y ácidos nucleicos. Actúa como donante de grupos con un solo átomo de carbono. Obtiene este átomo de carbono secuestrando el formaldehído que se produce en otros procesos metabólicos. La falta de tetrahidrofolato puede provocar anemia megaloblástica.

El metotrexato actúa sobre la dihidrofolato reductasa, al igual que la pirimetamina o el trimetoprim; como un inhibidor que reduce la cantidad de tetrahidrofolato que se produce. Esto puede provocar anemia megaloblástica.

El ácido tetrahidrofólico se encuentra involucrado en la conversión del ácido formiminoglutámico en ácido glutámico; esto puede provocar que la cantidad de histidina disponible para descarboxilación y síntesis de proteínas disminuya, y por lo tanto hacer que los niveles de histamina y ácido formiminoglutámico en orina disminuyan.[2]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Dawson W, Maudsley DV, West GB (diciembre de 1965). «Histamine formation in guinea-pigs». J. Physiol. (Lond.) 181 (4): 801-9. PMC 1357684. PMID 5881255.

Enlaces externos


Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.