Tienamicina

La tienamicina, también conocida como tienpenem, es uno de los más potentes antibióticos producidos naturalmente hasta ahora, fue descubierto en Streptomyces cattleya en 1976. La tienamicina tiene una excelente actividad contra bacterias Gram-positivas y Gram-negativas y es resistente a la enzima β-lactamasa bacteriana. Es un zwitterion a pH 7.[2]

Tienamicina
Nombre IUPAC
(5R,6S)-3-[(2-Aminoetil)tio]-6-[(1R)-1-
hidroxietil]-7-oxo-1-azabiciclo[3.2.0]hept-
2-ene-2-ácido carboxílico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C11H16N2O4 
Identificadores
Número CAS 59995-64-1[1]
ChEBI 9542
ChEMBL 278773
ChemSpider 389922
PubChem 441128
UNII WMW5I5964P
KEGG C06664
O=C(O)/C1=C(\SCCN)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C
InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1
Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 272,083078 g/mol


Mecanismo de acción

In vitro, la tienamicina emplea un modo de acción similar a las penicilinas a través de la interrupción de la síntesis de la pared celular (biosíntesis de peptidoglicanos) de varias bacterias Gram-positivas y Gram-negativas (Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa por nombrar algunas). Aunque la tienamicina se une a todas las proteínas de unión a penicilina (PBP) en Escherichia coli, se une preferentemente a PBP-1 y PBP-2, ambas asociadas con el alargamiento de la pared celular. A diferencia de las penicilinas, que se vuelven ineficaces a través de la rápida hidrólisis por la enzima β-lactamasa presente en algunas cepas de bacterias, la tienamicina permanece antimicrobialmente activa. La tienamicina mostró una alta actividad contra las bacterias que eran resistentes a otros compuestos estables a las β-lactamasas (cefalosporinas), destacando la superioridad de la tienamicina como un antibiótico entre las Beta-lactámicas.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Nicolaou, K.C.; Sorensen, Erik (1996). VCH Publishers, ed. Classics in Total Synthesis. pp. 255, 260. ISBN 3-527-29231-4.
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