Tiofosgeno

El tiofosgeno es un líquido amarillo con la fórmula CSCl2. Es una molécula con una geometría trigonal plana. Hay dos enlaces reactivos C–Cl que permiten que sea utilizada en diversas síntesis orgánicas.

Tiofosgeno

Nombre IUPAC
Tiofosgeno
General
Otros nombres Cloruro de tiocarbonilo
Dicloruro carbonotioico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular CSCl2
Identificadores
Número CAS 463-71-8[1]
Número RTECS XN2450000
ChEBI 29366
ChemSpider 9645
PubChem 10040
UNII 067FQP576P
ClC(=S)Cl
InChI=InChI=1S/CCl2S/c2-1(3)4
Key: ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia yellow liquid
Densidad 1500 kg/m³; 1,50 g/cm³
Masa molar 11 498 g/mol
Índice de refracción (nD) 1,548
Propiedades químicas
Solubilidad en agua decomp.
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados Fosgeno
Dicloruro de azufre
Cloruro de tionilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis del CSCl2

El CSCl2 se prepara en un proceso de dos pasos de sulfuro de carbono. En el primer paso, el disulfuro de carbono se trata con cloro para dar cloruro de triclorometanosulfenil, CCl3SCl:

CS2 + 3 Cl2 → CCl3SCl + S2Cl2

The chlorination must be controlled as excess chlorine converts trichloromethanesulfenyl chloride into carbon tetrachloride. Steam distillation separates the trichloromethanesulfenyl chloride, a rare sulfenyl chloride, and hydrolyzes the sulfur monochloride. Reduction of trichloromethanesulfenyl chloride produces thiophosgene:

CCl3SCl + M → CSCl2 + MCl2

Normalmente, el estaño se utiliza para agente reductor M.

Usos del CSCl2

El CSCl2 se usa principalmente para preparar compuestos con la conectividad CSX2 donde X = OR, NHR. Estas reacciones proceden a través de intermediarios tales como el CSClX. Bajo ciertas condiciones, se puede convertir aminas primarias en isotiocianatos. El CSCl2 también sirve como dienofilo para dar, después de 5-tiaciclohexeno derivados de la reducción.

Consideraciones de seguridad

El CSCl2 es considerado altamente tóxico.

Referencias
  1. Número CAS
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.