Toxiferina

La Toxiferina es una toxina del curare. Es un antagonista de los receptores nicotínicos de acetilcolina. Es un relajante muscular que provoca parálisis del músculo esquelético, el cual toma aproximadamente 2 horas para recuperarse de una dosis moderada, y 8 horas de parálisis total con una dosis 20 veces mayor.[2]

Toxiferina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C40H46N4O2
Identificadores
Número CAS 302-30-7[1]
ChEBI 9644
ChEMBL CHEMBL1184078
ChemSpider 4444760
PubChem 5281411
UNII 9M7D9K3OJI
KEGG C09246
InChI=InChI=1S/C40H46N4O2/c1-43-15-13-39-31-7-3-5-9-33(31)41-22-30-28-20-36-40(14-16-44(36,2)24-26(28)12-18-46)32-8-4-6-10-34(32)42(38(30)40)21-29(37(39)41)27(19-35(39)43)25(23-43)11-17-45/h3-12,21-22,27-28,35-38,45-46H,13-20,23-24H2,1-2H3/q+2/b25-11-,26-12-,29-21-,30-22-/t27-,28-,35-,36-,37-,38-,39+,40+,43-,44-/m0/s1
Key: IIYHWTVUYIYKKG-QQRSFBQTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 614,82 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

La toxiferina es un derivado de la estrictosidina, la cual se convierte en deshidrogeissosquizina, preakuammicina, y ésta produce el aldehído Wieland–Gumlich. A partir de este último se forma el dímero toxiferina.

Biosíntesis de la toxiferina
Biosíntesis de la toxiferina

Referencias
  1. Número CAS
  2. Page 330 in: The Alkaloids: v. 1: A Review of Chemical Literature (Specialist Periodical Reports). Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. 1971. ISBN 0-85186-257-8.


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