Tropina

La tropina es un compuesto orgánico, de fórmula química condensada C8H15N O, de estructura anular con un puente amino y un grupo oxhídrilo en el carbono 3, en posición endo, derivado alcohólico del tropano, del que se derivan otros alcaloides que se encuentran en las solanáceas. La tropina forma parte de la estructura de los denominados alcaloides de la belladona: la escopolamina, la atropina (hioscina) y la hiosciamina, constituyendo su porción aminoalcohólica. Posee un plano de simetría y no puede existir en formas enantiomorfas.[3] Se conoce un estereoisómero, "epímero en el grupo >CHOH; esta es la ψ-tropina (pseudotropina)".[3] Con el carbono 3 en posición exo. La tropina se obtiene por saponificación o retro-esterificación de la atropina o la hiosciamina. Los anticolinérgicos benzatropina y etilbenzatropina también son compuestos derivados de la tropina.

Tropina
Tropina
General[1]
Nomenclatura IUPAC (3-endo)-8-Metil-8-azobiciclo[3.2.1]octan-3-ol
Otros nombres α-Tropina
Tropanol
3-Tropanol
Fórmula empírica C8H15N O
SMILES CN1C2CCC1CC(C2)O
Masa molecular 141.21g/mol
Número CAS [120-29-6]
Propiedades[2]
Estado de agregación Sólido cristalino
Densidad 1.04 g/cm³
Solubilidad 0.1 g/100 ml H2O (20 °C)
Punto de fusión 61-65 °C)
Punto de ebullición 232-234°C)
Alcaloide relacionados Atropina
Escopolamina
Hiosciamina
Tropano
Salvo indicación, los datos suministrados son para Condiciones normales (25 °C, 100 kPa)

Véase también

Referencias

  1. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/93550?lang=es&region=MX
  2. http://www.scbt.com/datasheet-224331-tropine.html
  3. Geissman, Theodore A. (1973). Principios de Química Orgánica. España: Reverté. ISBN 84-291-7180-0.

Enlaces externos

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