Voacangina

Voacangina (Éster metílico del ácido 18-carboxilico 2-metoxiibogamina) es un derivado de triptamínico que se encuentra principalmente en las raìces del árbol Voacanga africana así como en otras plantas , como la Tabernanthe iboga, la Tabernaemontana africana, la Trachelospermum jasminoides y la Ervatamia yunnanensis.[2][3][4][5] Es un alcaloide de la iboga el cual sirve como semiprecursor para la síntesis de Ibogaína.[6] Se ha demostrado en animales que tiene las mismas propiedades antiadictivas que la misma ibogaina.[7]

Voacangina
Nombre IUPAC
Éster metílico del ácido 18-carboxílico 2-metoxiibogamina
General
Otros nombres Voacangina
Fórmula semidesarrollada HCH2COOH
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C22H28N2O3
Identificadores
Número CAS 510-22-5[1]
ChEBI 141966
ChEMBL CHEMBL182120
ChemSpider 322451
PubChem 261793
InChI=InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14-,20-,22+/m0/s1 InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3, InChI=1S/C22H28N2O3/c1-4-14-9-13-11-22(21(25)27-3)19-16(7-8-24(12-13)20(14)22)17-10-15(26-2)5-6-18(17)23-19/h5-6,10,13-14,20,23H,4,7-9,11-12H2,1-3H3/t13-,14-,20-,22+/m0/s1
Key: MMAYTCMMKJYIAM-RUGRQLENSA-N%22 MMAYTCMMKJYIAM-UHFFFAOYSA-N, MMAYTCMMKJYIAM-RUGRQLENSA-N
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro o cristales (no inodoro)
Masa molar 368.47 g/mol g/mol
Punto de fusión 136 K (−137 °C)
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Patel MB, Miet C, Poisson J. Alkaloids of some African Tabernaemontana. (French) Annales Pharmaceutiques Francaises. 1967 May;25(5):379-84. PMID 5611538
  3. Fatima T, Ijaz S, Crank G, Wasti S. Indole Alkaloids from Trachelospermum jasminoides. Planta Medica. 1987 Feb;53(1):57-9. PMID 17268963
  4. Liu G, Liu X, Feng XZ. Ervayunine: a new indole alkaloid from Ervatamia yunnanensis. Planta Medica. 1988 Dec;54(6):519-21. PMID 3212080
  5. Jenks CW. Extraction studies of Tabernanthe iboga and Voacanga africana. Natural Product Letters. 2002 Feb;16(1):71-6. PMID 11942686
  6. USA Patent No. 2813873 "Derivatives of the Ibogaine Alkaloids"
  7. «Tsing Hua. Antiaddictive indole alkaloids in Ervatamia yunnanensis and their bioactivity. Academic Journal of Second Military Medical University. January 28, 2006.». Archivado desde el original el 13 de febrero de 2012. Consultado el 30 de marzo de 2009.
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