Web Therapy (serie de televisión)

• Dan Bucatinsky como Jerome Sokoloff, un trabajador de servicios para empleados de Visa que es el único remanente de Fiona de sus sesiones de 50 minutos. Después de un intento desastroso de usar el aparente incesto de Jerome y Hayley para sacar provecho de Web Therapy, ella lo usa para controlar las actividades extracurriculares de su esposo. Esto hace que Jerome pierda su trabajo debido a su asertividad alarmante, pero para compensar eso, ella le da un trabajo como asistente personal. Además de ayudar a Fiona a escribir su libro, Jerome incursiona en proyectos paralelos sin el consentimiento de Fiona (envía capítulos no utilizados al editor de Fiona, hace arreglos para que Hayley la acompañe en el viaje de Fiona para visitar Allegra, ayuda a Hayley con dos proyectos cinematográficos que contienen elementos de su vida y le permite Hayley para quedarse en Fiona'

• Victor Garber como Kip Wallice, el sufrido esposo en el armario de Fiona durante 19 años (desde 1994), quien también es su abogado. Fiona descubre sus inclinaciones sexuales cuando Robin le dice que Kip trató de seducirla porque pensó que era un travesti; ella también se entera de su vida secreta después de encontrar recibos de pornografía gay y juguetes sexuales. Cuando ella lo confronta por su comportamiento, él niega que sea gay, alegando que hay una conspiración en su contra y que compró los artículos para la despedida de soltero de un compañero de trabajo. Luego dice que quiere que ella sea su esposa mientras se postula para el Congreso. Fiona se ve obligada a desempeñar el papel de esposa solidaria durante un tiempo, incluso a expensas de su romance con Austen, pero su descubrimiento de la relación de Kip con Ben reconfirma sus sospechas anteriores, y no tarda mucho en dejar que Robin revele la relación. a través de imágenes grabadas. Mientras Kip y Ben van a Nuevo México después, Kip y Fiona comienzan los trámites de divorcio para seguir adelante con sus vidas.

• Lily Tomlin como Putsy Hodge, la madre rica y sin amor de Fiona. Putsy piensa que la terapia web es una ridícula pérdida de tiempo y una vergüenza, y se lo hace saber a Fiona en términos muy claros. Inicialmente presentada como una mujer que parece favorecer a Kip sobre sus dos hijas, Putsy desarrolla una personalidad mentalmente inestable cuando acoge a un hijo que dio en adopción mucho antes de casarse con el padre de Fiona, lo que hace que Fiona evite que le robe, comienza a exhibe un comportamiento aún menos maternal hacia sus nietos, e incluso comienza un negocio de Net Therapy que compite con Fiona's Web Therapy.

• Jennifer Elise Cox como Gina Spinks, la tonta recepcionista del antiguo lugar de trabajo de Fiona y su mejor amiga. Gina admira a Fiona como modelo a seguir y sigue su consejo, y Fiona ve a Gina como la única conexión femenina con su antiguo lugar de trabajo. Gina está allí para proporcionar favores a Fiona en relación con sus inversores en Web Therapy, y puede brindar información importante sobre sus compañeros de trabajo, incluido Richard, y, a cambio, Fiona le da consejos sobre relaciones a Gina, la ayuda a encontrar un trabajo en Alaska durante tiempos difíciles, y la ayuda a ella y a Austen a redactar los términos de un acuerdo prenupcial en su mayoría a favor de Gina. Su estrecha amistad es tan fuerte que se involucran en charlas sin alcohol juntas y se involucran en "charlas de chicas" incluso cuando hay otras personas en la habitación.

• Tim Bagley como Richard Pratt, ex compañero de trabajo de Fiona cuyos problemas de relación resuelve Fiona. Luego, sin darse cuenta, desorienta la relación, lo que hace que Richard desarrolle sentimientos por ella. Él la acecha hasta que Fiona amenaza con terminar el contacto entre ellos a menos que baje el tono de su comportamiento. Más tarde, Fiona le consigue un trabajo en la campaña de Kip, durante la cual comienza a salir con Robin. Sin embargo, Robin piensa que esto es solo porque todavía está enamorado de Fiona. Fiona descubre que Robin está siendo hiriente con Richard y despide a Robin. Richard lo toma como un gesto romántico. Sin embargo, se casa con Robin poco después, aunque todavía siente que su comportamiento condescendiente lo está afectando.

• Julie Claire como Robin Griner, una documentalista de Gossip Girl que intenta comenzar una relación con Kip, descubre primero sus tendencias homosexuales y se convierte en la principal antagonista de la serie. Quiere reunirse con Fiona, pero después de descubrir su versión de la historia, amenaza con publicar su grabación de la conversación a menos que consiga un trabajo en la campaña. El trabajo no dura mucho ya que Fiona descubre que Robin está saliendo con Richard como un rebote, tiene cintas que exponen la relación de Kip y Ben y es condescendiente con Richard; él la despide. Después de publicar las cintas y poner en peligro la campaña, Robin se casa con Richard, tiene una aventura que deja en duda la paternidad de su hijo, y Fiona se pone en contacto con ella para entregar las cintas para demostrar su inocencia, mientras que Fiona también expresa interés en su trabajo y reunirse.

• Alan Cumming como Austen Clarke, un magnate mundial de los medios que hace buenas obras a personas en países pobres y el principal interés amoroso de Fiona. Fiona parece tener mucho más en común con Austen que con su propio esposo, y es por suerte que consigue tanto un contrato de publicación de libros como un posible romance con él. Su romance se suspendió a largo plazo dos veces, la primera vez fue la campaña de Kip, para la cual Austen se convierte en patrocinador, y la segunda cuando Fiona descubre que Austen pudo haber dejado embarazada a Gina durante su tiempo separados. Mientras Fiona intenta distanciarse de Austen, él logra ganarse el perdón de Fiona comprándole un ático de ensueño en Nueva York y dejando de lado la Terapia Web de Putsy.

• Rashida Jones como Hayley Feldman-Tate, la prometida de Jerome y luego su esposa. Después de algunas sesiones de rivalidad entre hermanos con las que se sintió incómoda, Hayley ha desarrollado una personalidad extraña, ya que espera que Jerome maneje y pague sus costosas demandas para la boda, es arrestada por unas tijeras misteriosas en su equipaje antes de su viaje, entretiene a los clientes en La casa de Fiona en Nueva York, y su sustituto menciona que odia a Fiona. Sin embargo, además de eso, ayuda a Jerome a ayudar a reelaborar el libro de Fiona, se convierte en escritora principal de la adaptación cinematográfica y se convierte en la asistente personal de Fiona mientras Jerome se despide, pero Fiona piensa que Hayley es menos confiable que Jerome.

• Michael McDonald como Ben Tomlund, director de campaña de Kip. Choca con Fiona en varios temas, es el primero en advertirle activamente que suspenda su modalidad de tratamiento para obtener su acreditación, y Fiona descubre que tiene una aventura con Kip. Después de la campaña, Fiona sospecha que Ben está tratando de tenderle una trampa durante una investigación.

Los antiguos compañeros de reparto de Friends de Kudrow, David Schwimmer, Matthew Perry, Matt LeBlanc y Courteney Cox, han aparecido como estrellas invitadas en Web Therapy. Otras estrellas invitadas que han aparecido en el transcurso de la serie incluyen: Maulik Pancholy, Steven Weber, Bob Balaban, Jane Lynch, Rosie O'Donnell, Selma Blair, Conan O'Brien, Molly Shannon, Steve Carell, Minnie Driver, Meryl Streep, Julia Louis-Dreyfus, Meg Ryan, Sara Gilbert, Chelsea Handler, Megan Mullally, Mae Whitman, Darren Criss, Billy Crystal, Calista Flockhart, Jon Hamm, Caspar Lee, Gwyneth Paltrow, Dax Shepard, Craig Ferguson, Jesse Tyler Ferguson, Lauren Graham, Nina García, Allison Janney y Christina Applegate.

Kudrow se acercó a Jennifer Aniston para que apareciera como estrella invitada antes de que se cancelara la serie.

La serie de televisión presenta más de la vida personal de Fiona en lugar de solo sus sesiones con pacientes, y presenta a Victor Garber como Kip Wallice, el sufrido esposo de Fiona que también es su abogado, y Lily Tomlin como Putsy Hodge, la madre de clase alta de Fiona que es tener problemas de dinero. Putsy cree que la terapia web es una ridícula pérdida de tiempo y una vergüenza, y se lo hace saber a Fiona en términos muy claros. Los nuevos miembros del elenco presentados para la serie de televisión incluyen: Jennifer Elise Cox como Gina Spinks, la tonta recepcionista en el antiguo lugar de trabajo de Fiona, y Maulik Pancholy como Kamal Prakash, un trabajador de TI de la oficina de Kip a quien Fiona recluta para ayudar a configurar su sistema de Internet.[11]