Yatakemicina

La yatakemicina es un alcaloide pirroloindólico aislado de Streptomyces sp. TP-A0356 por Igarashi en 2003.[2] [α]24D = +99.9 ( c, 0.39 en DMF). UV: [neutro]λmax210 (ε31200) ;278;310;382 (ε32600) (MeOH). Está relacionado estructuralmente con las duocarmicinas

Yatakemicina
General
Fórmula molecular C35H29N5O8S
Identificadores
Número CAS 606136-98-5[1]
PubChem 5312283
InChI=InChI=1S/C36H30N4O8S/c1-15(41)49-29-10-20-19-4-5-39(31(19)32(44)33(48-3)30(20)38-29)34(45)17-6-21-22(7-17)36-13-18(36)14-40(28(36)12-25(21)42)35(46)24-8-16-9-27(47-2)26(43)11-23(16)37-24/h7-12,18,37-38,43-44H,4-6,13-14H2,1-3H3
Key: QSZHAMMVDIPHLJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo amarillo
Masa molar 679,709 g/mol
Punto de descomposición 220 °C (493 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Actividad biológica

Es un antibiótico antitumoral que contiene un anillo de ciclopropano fusionado adyacente a una dienona. La actividad antitumoral se debe a que interfiere en la alquilación de secuencia selectiva del ADN.[3]

Síntesis

Actualmente hay dos métodos de síntesis reportados para la yatekamicina: la de Tichenor[4] y la de Okano.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Igarashi, Y. et al., J. Antibiot., 2003, 56, 107- 113
  3. Tichenor, M. et al., Nat. Prod. Rep., 2008, 25, 220- 226.
  4. Tichenor, M.S. et al., JACS, 2006, 128, 15683- 15696
  5. Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7136-7137


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