Zingerona

Zingerona
Nombre IUPAC
	4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-butan-2-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H14O3
Identificadores
Número CAS	122-48-5[1]
ChEBI	68657
ChEMBL	25894
ChemSpider	28952
DrugBank	15589
PubChem	31211
UNII	4MMW850892
	SMILES O=C(C)CCc1cc(OC)c(O)cc1
	InChI InChI=1S/C11H14O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h5-7,13H,3-4H2,1-2H3
Propiedades físicas
Masa molar	194,22 g/mol
Punto de fusión	30 °C (303 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Zingerona, también llamado vanillylacetone, es considerado por algunos como un componente clave de la acidez de jengibre, pero imparte el sabor "dulce" del jengibre cocido.[2] La zingerona es un sólido cristalino que es escasamente soluble en agua y soluble en éter. Cuando se sintetiza y se prueba no tiene ningún sabor picante, lo que sugiere que es más probable que la zingerona sea un producto de descomposición, en lugar de la fuente directa de, el sabor picante del jengibre. , pág. 280 </ref>

La zingerona es similar en estructura química a otras sustancias químicas aromatizantes como vainillina y eugenol. Se utiliza como aditivo de sabor en aceites de especias y en perfumería para introducir aromas picantes.

El jengibre fresco no contiene zingerona, pero se produce al cocinar o secar la raíz de jengibre, lo que provoca una reacción aldol inverso en gingerol.

La zingerona es reconocida como un eliminador de radicales libres particularmente eficiente. Es capaz de eliminar y degradar radicales libres y especies reactivas de oxígeno en el cuerpo, e inhibe las enzimas involucradas en la generación de estas especies reactivas de oxígeno.[3]

Referencias

Número CAS
Monje; Scheline; Solheim, E (1976). «El metabolismo de la zingerona, un principio picante del jengibre». Xenobiotica 6: 411-23. PMID 997589. doi:10.3109/00498257609151654. Parámetro desconocido |problema= ignorado (ayuda); Parámetro desconocido |primero1= ignorado (ayuda); Parámetro desconocido |primer2= ignorado (ayuda)
Rajan, Iyappan; Narayanan, Nithya; Rabindran, Remitha; Jayasree, P. R.; Kumar, P. R. Manish (1 de diciembre de 2013). «Zingerone protege contra el daño del ADN oxidativo inducido por cloruro estannoso e inducido por peróxido de hidrógeno in vitro». Biological Trace Element Research 155 (3): 455-459. ISSN 0163-4984. PMID 24006104. doi:10.1007/s12011-013-9801-x.

Datos: Q1064625
Multimedia: Zingerone / Q1064625

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[1] Número CAS

[2] Monje; Scheline; Solheim, E (1976). «El metabolismo de la zingerona, un principio picante del jengibre». Xenobiotica 6: 411-23. PMID 997589. doi:10.3109/00498257609151654. Parámetro desconocido |problema= ignorado (ayuda); Parámetro desconocido |primero1= ignorado (ayuda); Parámetro desconocido |primer2= ignorado (ayuda)

[3] Rajan, Iyappan; Narayanan, Nithya; Rabindran, Remitha; Jayasree, P. R.; Kumar, P. R. Manish (1 de diciembre de 2013). «Zingerone protege contra el daño del ADN oxidativo inducido por cloruro estannoso e inducido por peróxido de hidrógeno in vitro». Biological Trace Element Research 155 (3): 455-459. ISSN 0163-4984. PMID 24006104. doi:10.1007/s12011-013-9801-x.